1-Methoxy-4-[1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylpenta-1,3-dienyl]benzene | 1238620-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methoxy-4-[1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylpenta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1238620-27-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂
• 分子量: 334.458
• InChiKey: SHYWEBJCISQGSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(2,2-dibromocyclopropane-1,1-diyl)bis(methoxybenzene) 在 3,5-二溴吡啶氮氧化物-1 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-Methoxy-4-[1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylpenta-1,3-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化亚乙烯基环丙烷的氧化扩环法合成亚烷基环丁酮的有效方法

  摘要：

  金戒指：亚乙烯基环丙烷在温和的条件下可以进行有效的氧化环扩环，从而以高收率得到相应的亚烷基环丁酮衍生物（参见方案）。已经提出了这种转化的合理机制，并且已经分离出可以用作该氧化反应的有效催化剂的新的Au I – N络合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201161

文献信息

• Brønsted Acid Mediated Novel Rearrangements of Diarylvinylidenecyclopropanes and Mechanistic Investigations Based on DFT Calculations
  作者：Wei Li、Min Shi、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.200901172

  日期：2009.9.7

  program by using the B3LYP method have revealed that the pKa value of the Brønsted acid, as well as the entropy and solvent effects, plays a significant role in this reaction; these factors can discriminate the differences in the reactivity and regioselectivity among the Brønsted acids used in this reaction. In the presence of Lewis acid Sn(OTf)2, a butatrienecyclopane can produce the corresponding ring‐opened

  在布朗斯台德酸Tf 2 NH（Tf：三氟甲磺酰基）的存在下，二芳基亚乙烯基环丙烷经历了新颖的重排，在加热时以良好的高收率得到相应的萘衍生物，而在布朗斯台德酸甲苯-4-磺酸的存在下（p -TSA），相应的三烯衍生物在温和的条件下以中等至良好的收率提供。使用B3LYP方法在基于密度泛函理论（DFT）和Gaussian03程序的相应机理研究中发现p K a布朗斯台德酸的值以及熵和溶剂效应在该反应中起着重要作用。这些因素可以区分用于该反应的布朗斯台德酸之间的反应性和区域选择性的差异。在路易斯酸Sn（OTf）2存在的情况下，丁三烯环窗格玻璃可以中等产率生产相应的开环产物。