5-hydroxycarbonyl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 1248731-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-hydroxycarbonyl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carboxylic acid
• CAS: 1248731-14-7
• 化学式: C₄₁H₄₈O₆
• 分子量: 636.829
• InChiKey: VPHLEYBPBORVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxycarbonyl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑啉定向原石化从本质上手征杯[4]芳烃：手性空间的合成和探测。

  摘要：

  据报道，在某些情况下，杯[4]芳烃的非对映选择性恶唑啉定向锂化的非对映选择性比大于100：1。值得注意的是，已经发现仅通过选择烷基锂试剂就可以通过该方法获得相反的非对映异构体。固有的手性恶唑啉杯[4]芳烃也已作为钯催化的Tsuji-Trost烯丙基化反应中的配体进行了初步研究，其结果可与它们的平面手性二茂铁对应物相媲美，指出了这类化合物的未来应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.291
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到5-hydroxycarbonyl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的上部边缘官能化杯[4]芳烃基1-脯氨酸有机催化剂在水性条件下催化高度对映选择性的羟醛反应

  摘要：

  合成了一系列上边缘官能化的杯[4]芳烃基的1-脯氨酸衍生物，并将其用于在水存在下环状酮与芳族醛之间的对映选择性羟醛反应。在最佳反应条件下，获得了优良的产率（高达96％），对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）。详细的实验清楚地表明，疏水杯芳烃平台不仅有助于良好的反应性和对映选择性，而且还表现出尺寸选择性催化功能。而且，有机催化剂可以容易地回收并再用于几次运行而对映选择性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.052

文献信息

• Upper‐Rim Monofunctionalisation in the Synthesis of Triazole‐ and Disulfide‐Linked Multicalix[4]‐ and ‐[6]arenes
  作者：William H. Gardiner、Matthew Camilleri、Luis A. Martinez‐Lozano、Sean P. Bew、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1002/chem.201804755

  日期：2018.12.17

  valued in supramolecular chemistry. This work reports an easy and versatile synthetic route to covalently linked double and triple calix[4]arene and calix[6]arenes by a novel DMF‐controlled selective alkylation of a convenient and readily available upper‐rim dimethylaminomethyl‐substituted tetrahydroxy and hexahydroxy calix[4]arene and ‐[6]arenes. Synthetic routes to upper‐rim functionalised redox active

  共价连接的多个杯芳烃在超分子化学中很有价值。这项工作报告了一种简便，通用的合成路线，通过新颖的DMF控制的选择性烷基化，将上边缘二甲氨基甲基取代的四羟基和六羟基Calix通过新颖的DMF控制选择性烷基化，以共价连接双和三calix [4] arene和calix [6]芳烃。 [4]芳烃和-[6]芳烃。合成路线上-轮辋官能氧化还原活性的二硫键连接的双- ，四-和采用任一氧化还原化学（CH peptidohybrid-杯芳烃2 SH）或硫醇盐（CH 2小号- ）也从相同的密钥起始材料开辟了。
• Extremely fast triplet formation by charge recombination in a Nile Red/fullerene flexible dyad
  作者：Federica Faroldi、Brunella Bardi、Irene Tosi、Sandra Doria、Jacopo Isopi、Laura Baldini、Mariangela Di Donato、Massimo Marcaccio、Francesco Sansone、Francesca Terenziani

  DOI：10.1039/d1tc01885j

  日期：——

  and ultrafast transient absorption experiments, as well as with electrochemical and spectroelectrochemical techniques. We demonstrate extremely fast and efficient formation of a long-lived excited triplet localized on the fullerene moiety in this system, occurring in about 80 ps in toluene and 220 ps in chloroform. The mechanism of this process is investigated and discussed. The spectroscopic and electrochemical

  通过将尼罗红和富勒烯连接到杯[4]芳烃支架上获得供体/受体二元组。对二元组进行了光谱表征，包括稳态和超快瞬态吸收实验，以及电化学和光谱电化学技术。我们证明了在该系统中定位于富勒烯部分的长寿命激发三重态的形成极其快速和有效，在甲苯中发生约 80 ps，在氯仿中发生约 220 ps。对该过程的机制进行了研究和讨论。光谱和电化学表征表明电子从尼罗红转移到富勒烯，导致形成电荷分离状态。这种状态非常短暂，并且由于电子供体和受体之间的相互作用很小，
• A calixarene-based fluorescent ratiometric temperature probe
  作者：Brunella Bardi、Irene Tosi、Federica Faroldi、Laura Baldini、Francesco Sansone、Cristina Sissa、Francesca Terenziani

  DOI：10.1039/c9cc04577e

  日期：——

  We report the first macrocycle-based ratiometric molecular thermometer exploiting the conformational thermosensitivity of a calixarene functionalized with two different fluorophores. Thanks to the dependence on temperature of the efficiency of excitation energy transfer between the organic fluorophores, the thermometer works over a 60 °C-wide temperature range with a sensitivity of 4% °C−1.

  我们报告了第一个基于大环的比例式分子温度计，利用了用两个不同的荧光团官能化的杯芳烃的构象热敏性。由于温度依赖于有机荧光团之间的激发能传递效率，因此温度计可在60°C宽的温度范围内工作，灵敏度为4％C -1。
• Iridium-Catalyzed C–H Borylations: Regioselective Functionalizations of Calix[4]arene Macrocycles
  作者：Gabriele Giovanardi、Silvia Cattani、Davide Balestri、Andrea Secchi、Gianpiero Cera

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00419

  日期：2024.6.21

  regioselective synthesis of distally disubstituted calix[4]arene macrocycles. The atom- and step-economical method led to a broad family of calix[4]arenes in good yields and functional group tolerance. The synthetic utility of the C–H borylation protocol was finally illustrated with several late-stage modifications for the synthesis of elaborate calix[4]arenes frameworks, otherwise challenging to achieve

  我们报道了铱催化的 C-H 硼化反应，用于区域选择性合成远端二取代的杯[4]芳烃大环化合物。原子和步骤经济的方法产生了广泛的杯[4]芳烃家族，具有良好的产率和官能团耐受性。 C-H硼化方案的合成效用最终通过一些后期修改来说明，用于合成复杂的杯[4]芳烃框架，否则用常用的程序很难实现。
• Enantioselective electrosynthesis of inherently chiral calix[4]arenes via a cobalt-catalyzed aryl C–H acyloxylation
  作者：Liming Zhang、Chen Yang、Xinhai Wang、Taixin Yang、Dandan Yang、Yingchao Dou、Jun-Long Niu

  DOI：10.1039/d4gc02877e

  日期：——

  Inherently chiral calixarenes are known to exhibit versatile functions due to their delicate three-dimensional macrocyclic frameworks. However, the catalytic asymmetric synthesis of these compounds remains largely unexplored and poses a significant challenge. Herein, we report an unprecedented enantioselective electrochemical synthesis of inherently chiral calix[4]arenes. Our approach is based on a

  众所周知，固有的手性杯芳烃由于其精致的三维大环骨架而表现出多种功能。然而，这些化合物的催化不对称合成在很大程度上仍未得到探索，并提出了重大挑战。在此，我们报道了一种前所未有的对映选择性电化学合成固有手性杯[4]芳烃。我们的方法基于前手性大环骨架的 3d 金属钴催化的不对称 C-H 酰氧基化。使用易于访问和修饰的手性水杨恶唑啉（Salox）作为配体来有效调节对映选择性。该方案在电化学温和条件下顺利进行，并且与多种羧酸相容，包括芳基羧酸和叔、仲、伯脂肪族羧酸，产生了多种酰氧基化杯[4]芳烃，收率良好（高达94 %产率）和出色的对映选择性（95-99% ee）。通过放大反应和固有手性大环产物的发散衍生化证明了该方法的合成实用性。