3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 10272-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-pyrrol-5-carbonsaeureethylester
• CAS: 10272-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: URFMMSPALULNBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的1,3,5-取代的吡咯-2-羧酸衍生物的合成及其与内皮素受体的结合亲和力。

  摘要：

  研究人员对内皮素受体ETA和ETB配体的兴趣是由于其广泛的治疗潜力。特别地，受体拮抗剂可用于许多疾病，例如肺动脉高压，急性心肌梗塞，充血性心力衰竭，肾衰竭和动脉粥样硬化。在我们旨在开发新的内皮素受体配体的研究计划的背景下，本文描述了一系列新的1,3,5-取代的吡咯-2-羧酸衍生物27- 40具有ET受体结合的结构特征。测试了新合成的化合物对在CHO细胞中稳定表达的ETA和ETB受体的影响，其中一些对ETA受体表现出令人感兴趣的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140917160653
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3-oxo-1-propenyl]glycine ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的1,3,5-取代的吡咯-2-羧酸衍生物的合成及其与内皮素受体的结合亲和力。

  摘要：

  研究人员对内皮素受体ETA和ETB配体的兴趣是由于其广泛的治疗潜力。特别地，受体拮抗剂可用于许多疾病，例如肺动脉高压，急性心肌梗塞，充血性心力衰竭，肾衰竭和动脉粥样硬化。在我们旨在开发新的内皮素受体配体的研究计划的背景下，本文描述了一系列新的1,3,5-取代的吡咯-2-羧酸衍生物27- 40具有ET受体结合的结构特征。测试了新合成的化合物对在CHO细胞中稳定表达的ETA和ETB受体的影响，其中一些对ETA受体表现出令人感兴趣的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140917160653