2'-fluoro-2,4,6-trimethylbiphenyl | 1016567-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-fluoro-2,4,6-trimethylbiphenyl
• 英文别名: 2-Fluorophenyl mesitylene；2-(2-fluorophenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 1016567-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₅F
• 分子量: 214.283
• InChiKey: NBNCNHPCKWQUKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5-67.5 °C
• 沸点：
  270.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 magnesium 、 lithium chloride 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2'-fluoro-2,4,6-trimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种新的实用的格氏偶联-氟化序列：2-芳基氟芳烃的合成

  摘要：

  已经开发了合成2-芳基和2-杂芳基氟代芳烃的新策略。在温和条件下，分子间的多米诺骨牌格氏耦合-氟化序列提供了一系列来自芳基溴化物的2-氟联芳基。这种方法可以进一步扩展到2'-芳基-2-氟联苯的合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000288

文献信息

• Phenalenyl Based Aluminum Compound for Catalytic C–H Arylation of Arene and Heteroarenes at Room Temperature
  作者：Pavan K. Vardhanapu、Jasimuddin Ahmed、Anex Jose、Bikash Kumar Shaw、Tamal K. Sen、Amita A. Mathews、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02699

  日期：2019.1.4

  Main group metal based catalysis has been considered to be a cost-effective alternative way to the transition metal based catalysis, due to the high abundance of main group metals in the Earth’s crust. Among the main group metals, aluminum is the most abundant (7–8%) in the Earth’s crust, making the development of aluminum based catalysts very attractive. So far, aluminum based compounds have been

  由于地壳中主族金属的含量很高，因此基于主族金属的催化被认为是基于过渡金属的催化的一种经济高效的替代方法。在主要金属中，铝是地壳中含量最高的金属（占7–8％），这使得铝基催化剂的开发非常具有吸引力。迄今为止，铝基化合物已广泛用于各种有机反应中的路易斯酸，但是需要基于氧化还原法的化学转化从未使用过Al（III）配合物作为催化剂。在本文中，我们通过与Al（III）离子耦合来调节苯并菲配体的氧化还原非纯行为，随后该离子可在被K还原后存储电子，以在环境温度下进行杂芳烃/均三甲苯的直接C–H芳基化。机理研究表明，三电子还原的基于苯甲烯基的三价铝（III）配合物在这种催化中起关键作用。已使用EPR光谱，磁化率测量和DFT方法计算了电子结构，从而研究了具有催化活性的三基自由基物质的电子结构。
• Pd(OAc)2-catalyzed domino reactions of 1,2-dihaloarenes and 2-haloaryl arenesulfonates with Grignard reagents: efficient synthesis of substituted fluorenes
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.020

  日期：2008.3

  suggested that Pd(leaving group)X associated arynes should be formed first and the sp(3) C-H activation preferentially occurred at benzylic C-(1 degrees )H bonds. The work described here provides a high yield, one-step access to substituted fluorenes from readily available 1,2-dihalobenzenes and 2-haloaryl arenesulfonates and hindered Grignard reagents, and this substituted fluorene-making method may find applications

  描述了 Pd(OAc)(2)-催化的 1,2-二卤代苯和 2-卤代芳基芳烃磺酸盐与受阻格氏试剂形成取代芴的多米诺反应，据信该反应通过与钯相关的芳炔中间体发生。发现这种与钯相关的芳烃反应途径有利于钯催化剂中省略膦和 N-杂环卡宾配体的使用，并具有更好的离去基团。我们的研究表明，应首先形成 Pd（离开基团）X 相关联的芳烃，并且 sp(3) CH 活化优先发生在苄基 C-(1 度 )H 键上。这里描述的工作提供了一种高产率、一步法从容易获得的 1,2-二卤代苯和 2-卤代芳基芳烃磺酸盐和受阻格氏试剂中获得取代芴的方法，
• K-10 montmorillonite-catalyzed solid phase diazotizations: environmentally benign coupling of diazonium salts with aromatic hydrocarbons to biaryls
  作者：Garima Pandey、Béla Török

  DOI：10.1039/c7gc02804k

  日期：——

  A new heterogeneous catalytic diazotization and subsequent coupling of the diazonium salts with aromatics for the synthesis of biaryls is described. The method involves the solid phase diazotization of anilines and the successive C-C bond formation of the diazonium salt with alkylbenzenes. Excellent yields were obtained for a broad range of anilines and aromatic nucleophiles. The reaction was carried

  描述了一种新的非均相催化重氮化反应，随后将重氮盐与芳族化合物偶联以合成联芳基。该方法涉及苯胺的固相重氮化和重氮盐与烷基苯的连续CC键形成。对于广泛的苯胺和芳族亲核试剂，均获得了优异的收率。使用K-10蒙脱土作为酸催化剂和介质也进行反应。高选择性，无金属，可循环使用的催化剂，易于处理且无有害废物的存在使该方法成为可用方法的可持续替代方案。
• [EN] HYDRIDOPALLADIUM(II) HALIDES AS PREFORMED CATALYSTS FOR SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTIONS<br/>[FR] HALOGÉNURES D'HYDRIDOPALLADIUM (II) EN TANT QUE CATALYSEURS PRÉFORMÉS POUR DES RÉACTIONS DE COUPLAGE CROISÉ DE SUZUKI-MIYAURA
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2015063543A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention relates to application of well-defined air and moisture stable hydridopalladium(ll) halides LnPd(H)(X), where L is ligand and X is halide, as preformed catalysts in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions between arylboron derivatives (boronic acids, pinacolylboronates) and aryl halides in the production of biaryl compounds.