3-methyl-1-phenyl-5(4-(acetyl thiosemicarbazone-1-yl)benzene sulfonamido)pyrazole | 494189-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-5(4-(acetyl thiosemicarbazone-1-yl)benzene sulfonamido)pyrazole
• 英文别名: [1-[4-[(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)sulfamoyl]phenyl]ethylideneamino]thiourea
• CAS: 494189-75-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O₂S₂
• 分子量: 428.539
• InChiKey: AWKZWYZUEGYQCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 3-methyl-1-phenyl-5(4-(acetyl thiosemicarbazone-1-yl)benzene sulfonamido)pyrazole 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-1-苯基-5-苯磺酰胺基吡唑类新型杂环化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  在吡啶中用4-乙酰苯磺酰氯处理3-甲基1-苯基-5-氨基吡唑1，得到磺酰胺2。2 与芳香醛、氨基脲和氨基硫脲的缩合分别提供了 f, g-不饱和酮 3a-c、氨基脲 4a 和氨基硫脲 4b。3a-c与水合肼、苯肼、羟胺、硫脲反应得到吡唑5a-f、异恶唑6a-c和嘧啶硫酮7a-c。3a-c 与丙二腈在含有哌啶的乙醇中反应得到吡喃衍生物 8a-c，而当反应在沸腾的乙酸中在乙酸铵存在下进行时，生成吡啶衍生物 9a-c。当 4a 与亚硫酰氯和二氧化硒、1,2,3-噻二唑和 1,2,3-硒二唑 10 反应时，分别组建了11个。让4b与f-卤代羰基化合物如苯甲酰溴、氯丙酮、2-溴甲基丙酸酯、氯乙酸和溴代丙二酸二乙酯反应，分别得到噻唑啉12a、b和噻唑烷酮13a-c。

  DOI：

  10.1080/10426500210238
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-5(4-(acetyl thiosemicarbazone-1-yl)benzene sulfonamido)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-1-苯基-5-苯磺酰胺基吡唑类新型杂环化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  在吡啶中用4-乙酰苯磺酰氯处理3-甲基1-苯基-5-氨基吡唑1，得到磺酰胺2。2 与芳香醛、氨基脲和氨基硫脲的缩合分别提供了 f, g-不饱和酮 3a-c、氨基脲 4a 和氨基硫脲 4b。3a-c与水合肼、苯肼、羟胺、硫脲反应得到吡唑5a-f、异恶唑6a-c和嘧啶硫酮7a-c。3a-c 与丙二腈在含有哌啶的乙醇中反应得到吡喃衍生物 8a-c，而当反应在沸腾的乙酸中在乙酸铵存在下进行时，生成吡啶衍生物 9a-c。当 4a 与亚硫酰氯和二氧化硒、1,2,3-噻二唑和 1,2,3-硒二唑 10 反应时，分别组建了11个。让4b与f-卤代羰基化合物如苯甲酰溴、氯丙酮、2-溴甲基丙酸酯、氯乙酸和溴代丙二酸二乙酯反应，分别得到噻唑啉12a、b和噻唑烷酮13a-c。

  DOI：

  10.1080/10426500210238