6'-amino-5-methoxy-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile | 1558716-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-amino-5-methoxy-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• CAS: 1558716-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₃
• 分子量: 323.311
• InChiKey: ZAFPYHZIBGHEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  126.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到6'-amino-5-methoxy-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有磺酸标签的新型基于DABCO的纳米磁性催化剂的合成：在合成多种螺吡喃中的应用

  摘要：

  摘要 在本文中，磺酸官能化的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基磁性纳米粒子的Fe 3 ö 4的[Fe 3 ö 4 @SiO 2 @镨DABCO-SO 3 H]氯2合成并使用各种技术对其进行充分表征。然后检查该催化剂的螺吡喃衍生物的便利合成，导致高反应产率，短反应时间以及催化剂的回收和可重复使用性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3421-1

文献信息

• Green Access to Multi-Component Synthesis of Spiropyranopyrazoles
  作者：D. Pore、P. Hegade、D. Gaikwad、P. Patil、J. Patil

  DOI：10.2174/15701786113106660069

  日期：2014.1.31

  A catalyst-free multi-component synthesis of spiro[indoline-3,4’-pyrano[2,3-c]pyrazoles] is reported from in situ formed pyrazolone by exothermic reaction of ethyl acetoacetate with hydrazine hydrate, isatin and malononitrile in water at room temperature. A suggested mechanistic approach was supported by semi-empirical calculations. The transformation is carried out in water alone and thus achieved the highest level of green chemistry. Simple reaction conditions, easy work-up procedure and isolation of products are the auxiliary advantages of present protocol.

  报告了一种无催化剂多组分合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]的方法，该方法通过乙酰乙酸乙酯与水合肼、异atin 和丙二腈在室温水中的放热反应，从原位形成的吡唑酮中合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]。半经验计算支持了建议的机理方法。该转化过程仅在水中进行，因此达到了绿色化学的最高水平。简单的反应条件、简便的操作步骤和产物的分离是本方案的辅助优势。