(R)-tert-butyl 1-oxo-3-phenyl-1-(piperidin-4-ylmethylamine)propan-2-ylcarbamate | 1255211-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-oxo-3-phenyl-1-(piperidin-4-ylmethylamine)propan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-oxo-3-phenyl-1-(piperidin-4-ylmethylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1255211-14-3
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₃
• 分子量: 361.484
• InChiKey: KVWJFUZKWCMCDZ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 1-oxo-3-phenyl-1-(piperidin-4-ylmethylamine)propan-2-ylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(R)-amino-3-phenyl-N-[1-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)piperidin-4-ylmethyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ibodutant (MEN15596) and related intermediates

  摘要：

  这项发明涉及一种用于合成下图所示的产品ibodutant的新型工艺，包括少量高产率步骤，涉及具有低环境影响的试剂和溶剂，其特点是将两部分化合物（3）和（4）耦合在一起，其中一个（3）是通过将6-甲基-2-苯并[b]噻吩羧酸（1）与1-氨基-α-α-环戊烷羧酸偶联并随后与噁唑酮环化合成的，而另一个化合物（4）则是通过对4-氨甲基哌啶（2）进行适当高选择性的官能化获得的。

  公开号：

  US08431684B2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 N-羟基丁二酰亚胺酯 、 4-氨甲基哌啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到(R)-tert-butyl 1-oxo-3-phenyl-1-(piperidin-4-ylmethylamine)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ibodutant (MEN15596) and related intermediates

  摘要：

  这项发明涉及一种用于合成下图所示的产品ibodutant的新型工艺，包括少量高产率步骤，涉及具有低环境影响的试剂和溶剂，其特点是将两部分化合物（3）和（4）耦合在一起，其中一个（3）是通过将6-甲基-2-苯并[b]噻吩羧酸（1）与1-氨基-α-α-环戊烷羧酸偶联并随后与噁唑酮环化合成的，而另一个化合物（4）则是通过对4-氨甲基哌啶（2）进行适当高选择性的官能化获得的。

  公开号：

  US08431684B2

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF IBODUTANT (MEN15596) AND RELATED INTERMEDIATES
  申请人：Bonaccorsi Fabrizio

  公开号：US20120065370A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  This invention relates to a novel process for synthesising the product ibodutant shown in the figure below, consisting of a small number of high-yield steps involving reagents and solvents with low environmental impact, characterised by the coupling of two portions, compounds (3) and (4), one of which (3) is synthesised by coupling of 6-methyl-2-benzo[b]thiophenecarboxylic acid (1) with 1-amino-alpha-alpha-cyclopentan carboxylic acid and subsequent cyclization with oxazolone, while the other, compound (4), is obtained from suitable highly selective functionalisations of 4-aminomethylpiperidine (2)

  这项发明涉及一种新颖的合成ibodutant产品的过程，如下图所示，包括少量高产率步骤，涉及具有低环境影响的试剂和溶剂，其特征在于耦合两个部分，化合物（3）和（4），其中一个（3）是通过6-甲基-2-苯并[b]噻吩羧酸（1）与1-氨基-α-α-环戊烷羧酸的偶联以及随后与噁唑酮环化合成的，而另一个化合物（4）则是通过对4-氨甲基哌啶（2）进行适当高选择性的官能化得到的。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IBODUTANT (MEN15596) AND RELATED INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'IBODUTANT (MEN15596) ET INTERMÉDIAIRES APPARENTÉS
  申请人：MALESCI SAS

  公开号：WO2010133306A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  This invention relates to a novel process for synthesising the product ibodutant shown in the figure below, consisting of a small number of high- yield steps involving reagents and solvents with low environmental impact, characterised by the coupling of two portions, compounds (3) and (4), one of which (3) is synthesised by coupling of 6-methyl-2- benzo[b]thiophenecarboxylic acid (1) with 1-amino-alpha-alpha-cyclopentan carboxylic acid and subsequent cyclization with oxazolone, while the other, compound (4), is obtained from suitable highly selective functionalisations of 4-aminomethylpiperidine (2).

  本发明涉及一种新型合成ibodutant产品的方法，如下图所示，包括少量高产率步骤，使用具有低环境影响的试剂和溶剂，其特征是将两个部分化合物（3）和（4）耦合，其中一个（3）是通过将6-甲基-2-苯并[b]噻吩羧酸（1）与1-氨基-α-α-环戊烷羧酸偶联，随后与噁唑烷环化而合成的，而另一个化合物（4）则是通过适当的高选择性4-氨甲基哌啶（2）的官能化反应获得的。
• US8431684B2
  申请人：——

  公开号：US8431684B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• Process for the preparation of ibodutant (MEN15596) and related intermediates
  申请人：Bonaccorsi Fabrizio

  公开号：US08431684B2

  公开（公告）日：2013-04-30

  This invention relates to a novel process for synthesizing the product ibodutant shown in the figure below, consisting of a small number of high-yield steps involving reagents and solvents with low environmental impact, characterized by the coupling of two portions, compounds (3) and (4), one of which (3) is synthesized by coupling of 6-methyl-2-benzo[b]thiophenecarboxylic acid (1) with 1-amino-alpha-alpha-cyclopentan carboxylic acid and subsequent cyclization with oxazolone, while the other, compound (4), is obtained from suitable highly selective functionalizations of 4-aminomethylpiperidine (2).

  这项发明涉及一种用于合成下图所示的产品ibodutant的新型工艺，包括少量高产率步骤，涉及具有低环境影响的试剂和溶剂，其特点是将两部分化合物（3）和（4）耦合在一起，其中一个（3）是通过将6-甲基-2-苯并[b]噻吩羧酸（1）与1-氨基-α-α-环戊烷羧酸偶联并随后与噁唑酮环化合成的，而另一个化合物（4）则是通过对4-氨甲基哌啶（2）进行适当高选择性的官能化获得的。