N-(4'-cyanophenyl)-4-bromobenzamide | 158979-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-cyanophenyl)-4-bromobenzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(2-cyanophenyl)benzamide；4-bromo-N-(4-cyanophenyl)benzamide
• CAS: 158979-27-2
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• mdl: MFCD02575665
• 分子量: 301.142
• InChiKey: DSERKSJZDBYOBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-cyanophenyl)-4-bromobenzamide 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助环化反应高效合成稠合双环2,3-二芳基-嘧啶-4（3 H）-

  摘要：

  描述了一种方便的一锅合成法，它由三种容易获得的组分合成稠合的双环2，3-二芳基-嘧啶-4（3 H）-。关键步骤是路易斯酸辅助环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.071
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 铜 、 potassium carbonate 、 N-乙酰苯胺 作用下， 反应 7.0h， 以2%的产率得到N-(4'-cyanophenyl)-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Dharmasena, Priyanthi M.; Oliveira-Campos, Ana-M. F.; Raposo, M. Manuela M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 8, p. 1601 - 1611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile tandem decyanation/cyanation reaction of α-iminonitriles toward cyano-substituted amides
  作者：Zhengwang Chen、Pei Liang、Botao Liu、Haiqing Luo、Jing Zheng、Xiaowei Wen、Tanggao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c8ob02186d

  日期：——

  A new tandem decyanation/cyanation reaction of α-iminonitriles has been developed. A variety of cyano-substituted aryl amides and heteroaryl amides are synthesized in good yields. Both electron-rich and electron-deficient groups are compatible with the standard conditions. This reaction features a nonmetallic cyano source, tandem decyanation and cyanation reaction, waste utilization of the HCN from

  已经开发了一种新的α-亚胺的串联脱氰/氰化反应。以高收率合成了多种氰基取代的芳基酰胺和杂芳基酰胺。富电子和缺电子基团均符合标准条件。该反应具有非金属氰基来源，串联脱氰和氰化反应，α-亚氨基水解产生的HCN废物利用，一步操作形成两个重要的官能团等特点。
• Ligand-Free, Palladium-Catalyzed Dihydrogen Generation from TMDS: Dehalogenation of Aryl Halides on Water
  作者：Anish Bhattacharjya、Piyatida Klumphu、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol5037369

  日期：2015.3.6

  A mild and environmentally attractive dehalogenation of functionalized aryl halides has been developed using nanoparticles formed from PdCl2 in the presence of tetramethyldisiloxane (TMDS) on water. The active catalyst and reaction medium can be recycled. This method can also be applied to cascade reactions in a one-pot sequence.

  在水上存在四甲基二硅氧烷（TMDS）的情况下，使用由PdCl 2形成的纳米颗粒，开发了一种功能化的芳基卤化物，具有温和且对环境有吸引力的脱卤作用。活性催化剂和反应介质可以再循环。该方法也可以应用于一锅法级联反应。