4,6-bis(4-chlorophenyl)pyrimidine-2-thiol | 71834-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-bis(4-chlorophenyl)pyrimidine-2-thiol
• 英文别名: 4,6-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 71834-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂S
• 分子量: 333.241
• InChiKey: MZLXGWXTCKRMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二乙胺 、 4,6-bis(4-chlorophenyl)pyrimidine-2-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到N-(((4,6-bis(4-chlorophenyl)pyrimidin-yl)thio)methyl)-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti Bacterial and Anti-ulcer Evaluation of New S-mannich Bases of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones

  摘要：

  标题化合物的合成是通过方案1所示的合成序列完成的。香豆素与硫脲在醇和氢氧化钾的回流条件下环缩合，得到了相应的二氢嘧啶-2（1H）-硫酮。然后，将每个二氢嘧啶硫酮置于碱性介质中，使用三种不同的二级胺（即二甲胺、二乙胺和哌啶）进行曼尼希缩合，以获得一系列新的S-曼尼希碱。所有合成的化合物（C1-C15）均被评估其抗溃疡和抗菌活性。化合物C4、C5、C6、C14和C15表现出相对更强的抗溃疡活性，但与标准药物奥美拉唑相比仍显不足，而C1、C2、C3和C13在100 mg/kg口服给药时表现出中等活性。所有化合物（C1-C15）对革兰阳性菌（S.aureus，L.delbrueckii）和革兰阴性菌（P.vulgaris，E.coli）均显示出轻至中等活性。在测试的化合物中，只有C6、C9、C12和C15被发现具有较强的活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.2.234
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 、 硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到4,6-bis(4-chlorophenyl)pyrimidine-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti Bacterial and Anti-ulcer Evaluation of New S-mannich Bases of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones

  摘要：

  标题化合物的合成是通过方案1所示的合成序列完成的。香豆素与硫脲在醇和氢氧化钾的回流条件下环缩合，得到了相应的二氢嘧啶-2（1H）-硫酮。然后，将每个二氢嘧啶硫酮置于碱性介质中，使用三种不同的二级胺（即二甲胺、二乙胺和哌啶）进行曼尼希缩合，以获得一系列新的S-曼尼希碱。所有合成的化合物（C1-C15）均被评估其抗溃疡和抗菌活性。化合物C4、C5、C6、C14和C15表现出相对更强的抗溃疡活性，但与标准药物奥美拉唑相比仍显不足，而C1、C2、C3和C13在100 mg/kg口服给药时表现出中等活性。所有化合物（C1-C15）对革兰阳性菌（S.aureus，L.delbrueckii）和革兰阴性菌（P.vulgaris，E.coli）均显示出轻至中等活性。在测试的化合物中，只有C6、C9、C12和C15被发现具有较强的活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.2.234

文献信息

• AL-HAJJAR F. H.; AL-FARKH Y. A.; HAMOUD H. S., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 20, 2734-2742
  作者：AL-HAJJAR F. H.、 AL-FARKH Y. A.、 HAMOUD H. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Anti Bacterial and Anti-ulcer Evaluation of New S-mannich Bases of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones
  作者：Venkateshwarlu Kodhati、Malla Reddy Vanga、Narsimha Reddy Yellu

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.2.234

  日期：2013.4.20

  The synthesis of title compounds were accomplished by synthetic sequence shown in Scheme 1. Chalcones on cyclocondensation with thiourea in ethanol and potassium hydroxide under reflux yielded the respective dihydropyramidin-2(1H)-thiones. Each of the dihydropyrimidin thiones was, then subjected to the Mannich condensation in alkaline medium using three different secondary amines, viz., dimethylamine, diethylamine and morpholine to obtain a new series of S-Mannich bases. All the synthesised compounds ($C_1-C_15}$) were evaluated for their antiulcer and antibacterial activities. Compounds $C_4$, $C_5$, $C_6$, $C_14}$ and $C_15}$ exhibited relatively more potent antiulcer activity but not comparable to the standard; Omeprazole, while $C_1$, $C_2$, $C_3$ and $C_13}$ were moderate in activity at 100 mg/kg p.o. All the compounds ($C_1-C_15}$) showed mild to moderate activity against both Gram-positive (S.aureus, L.delbrueckii) and Gram-negative (P.vulgaris, E.coli) bacteria. Amongst the compounds tested, only $C_6$, $C_9$, $C_12}$ and $C_15}$ were found to be potent.

  标题化合物的合成是通过方案1所示的合成序列完成的。香豆素与硫脲在醇和氢氧化钾的回流条件下环缩合，得到了相应的二氢嘧啶-2（1H）-硫酮。然后，将每个二氢嘧啶硫酮置于碱性介质中，使用三种不同的二级胺（即二甲胺、二乙胺和哌啶）进行曼尼希缩合，以获得一系列新的S-曼尼希碱。所有合成的化合物（C1-C15）均被评估其抗溃疡和抗菌活性。化合物C4、C5、C6、C14和C15表现出相对更强的抗溃疡活性，但与标准药物奥美拉唑相比仍显不足，而C1、C2、C3和C13在100 mg/kg口服给药时表现出中等活性。所有化合物（C1-C15）对革兰阳性菌（S.aureus，L.delbrueckii）和革兰阴性菌（P.vulgaris，E.coli）均显示出轻至中等活性。在测试的化合物中，只有C6、C9、C12和C15被发现具有较强的活性。