4,6-bis(4-chlorophenyl)pyrimidine-2-thiol | 71834-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-bis(4-chlorophenyl)pyrimidine-2-thiol
• 英文别名: 4,6-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 71834-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂S
• 分子量: 333.241
• InChiKey: MZLXGWXTCKRMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二乙胺 、 4,6-bis(4-chlorophenyl)pyrimidine-2-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到N-(((4,6-bis(4-chlorophenyl)pyrimidin-yl)thio)methyl)-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti Bacterial and Anti-ulcer Evaluation of New S-mannich Bases of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones

  摘要：

  标题化合物的合成是通过方案1所示的合成序列完成的。香豆素与硫脲在醇和氢氧化钾的回流条件下环缩合，得到了相应的二氢嘧啶-2（1H）-硫酮。然后，将每个二氢嘧啶硫酮置于碱性介质中，使用三种不同的二级胺（即二甲胺、二乙胺和哌啶）进行曼尼希缩合，以获得一系列新的S-曼尼希碱。所有合成的化合物（C1-C15）均被评估其抗溃疡和抗菌活性。化合物C4、C5、C6、C14和C15表现出相对更强的抗溃疡活性，但与标准药物奥美拉唑相比仍显不足，而C1、C2、C3和C13在100 mg/kg口服给药时表现出中等活性。所有化合物（C1-C15）对革兰阳性菌（S.aureus，L.delbrueckii）和革兰阴性菌（P.vulgaris，E.coli）均显示出轻至中等活性。在测试的化合物中，只有C6、C9、C12和C15被发现具有较强的活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.2.234
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 、 硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到4,6-bis(4-chlorophenyl)pyrimidine-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti Bacterial and Anti-ulcer Evaluation of New S-mannich Bases of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones

  摘要：

  标题化合物的合成是通过方案1所示的合成序列完成的。香豆素与硫脲在醇和氢氧化钾的回流条件下环缩合，得到了相应的二氢嘧啶-2（1H）-硫酮。然后，将每个二氢嘧啶硫酮置于碱性介质中，使用三种不同的二级胺（即二甲胺、二乙胺和哌啶）进行曼尼希缩合，以获得一系列新的S-曼尼希碱。所有合成的化合物（C1-C15）均被评估其抗溃疡和抗菌活性。化合物C4、C5、C6、C14和C15表现出相对更强的抗溃疡活性，但与标准药物奥美拉唑相比仍显不足，而C1、C2、C3和C13在100 mg/kg口服给药时表现出中等活性。所有化合物（C1-C15）对革兰阳性菌（S.aureus，L.delbrueckii）和革兰阴性菌（P.vulgaris，E.coli）均显示出轻至中等活性。在测试的化合物中，只有C6、C9、C12和C15被发现具有较强的活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.2.234

文献信息

• AL-HAJJAR F. H.; AL-FARKH Y. A.; HAMOUD H. S., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 20, 2734-2742
  作者：AL-HAJJAR F. H.、 AL-FARKH Y. A.、 HAMOUD H. S.

  DOI：——

  日期：——