(R)-3-N,N-dibenzylaminopentanoic acid methyl ester | 137428-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-N,N-dibenzylaminopentanoic acid methyl ester
• 英文别名: (-)-(3R)-methyl 3-(dibenzylamino)pentanoate；methyl (3R)-3-(dibenzylamino)pentanoate
• CAS: 137428-40-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: BBXVYDKOELSWQX-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-N,N-dibenzylaminopentanoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以40 mg的产率得到(R)-3-aminopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 L-天冬酰胺中高效实用的 EPC 合成 β-氨基酸

  摘要：

  讨论了通过 O 激活的 β-高丝氨酸等价物合成对映体纯 β-氨基酸 (1a-c)。手性合成子 2 计划由 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁酸甲酯 (3) 或 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁腈 (6 ）。这两种中间体都应该通过选择性还原 α-羧基从 L-天冬氨酸 4 或 L-天冬酰胺 5 中得到。结果表明，只有腈 6 适合预想的 β-氨基酸合成，因为醇 14——3 的合成前体——对分子内亲核攻击不稳定以完成手性结构单元 15。甲磺酸酯 6 与不同的'吉尔曼反应铜酸盐'得到3-N，N-二苄基氨基腈衍生物22a-c，它可以很容易地脱保护以从天冬酰胺中以 23-36% 的总产率得到目标化合物 1a-c。相比之下，作为更高阶“Lipshutz 铜酸盐”示例的 Me2Cu (CN) Li2 没有提供所需的替代产物 22a。通过将甲酯 24

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240906
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-dibenzylasparagine benzyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (R)-3-N,N-dibenzylaminopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 L-天冬酰胺中高效实用的 EPC 合成 β-氨基酸

  摘要：

  讨论了通过 O 激活的 β-高丝氨酸等价物合成对映体纯 β-氨基酸 (1a-c)。手性合成子 2 计划由 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁酸甲酯 (3) 或 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁腈 (6 ）。这两种中间体都应该通过选择性还原 α-羧基从 L-天冬氨酸 4 或 L-天冬酰胺 5 中得到。结果表明，只有腈 6 适合预想的 β-氨基酸合成，因为醇 14——3 的合成前体——对分子内亲核攻击不稳定以完成手性结构单元 15。甲磺酸酯 6 与不同的'吉尔曼反应铜酸盐'得到3-N，N-二苄基氨基腈衍生物22a-c，它可以很容易地脱保护以从天冬酰胺中以 23-36% 的总产率得到目标化合物 1a-c。相比之下，作为更高阶“Lipshutz 铜酸盐”示例的 Me2Cu (CN) Li2 没有提供所需的替代产物 22a。通过将甲酯 24

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240906

文献信息

• (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in Asymmetric Aza-Michael Reactions. Unexpected Selectivity Change when Manipulating the Structure of the Auxiliary
  作者：Juan Etxebarria、Jose L. Vicario、Dolores Badia、Luisa Carrillo、Nerea Ruiz

  DOI：10.1021/jo051207j

  日期：2005.10.1

  the structure of the chiral auxiliary, which has allowed a diastereodivergent procedure to be set up for performing asymmetric aza-Michael reactions using the same chirality source. Finally, the adducts obtained in the asymmetric aza-Michael reaction have proven to be very versatile synthetic intermediates in the preparation of other interesting compounds such as β-amino esters, γ-amino alcohols, and

  金属苄酰胺与手性氨基醇衍生的α，β-不饱和酰胺的不对称aza-Michael反应（S，S）-（+）-伪麻黄碱已被详细研究。已经对最重要的实验参数（溶剂，温度，亲核体结构，添加剂的影响）进行了深入研究，表明该反应通常以良好的收率和非对映选择性进行，尽管必须根据取代条件修改实验条件共轭受体的模式。另外，在操纵手性助剂的结构时，观察到非常有趣的面部选择性反转，这允许建立非对映发散程序，以使用相同的手性来源进行不对称的aza-Michael反应。最后，
• Asymmetric Synthesis of β-Amino Esters by Aza-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Amides Using (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary
  作者：Juan Etxebarria、Jose L. Vicario、Dolores Badia、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo0357768

  日期：2004.4.1

  Chiral nonracemic β-amino esters were prepared in good yields and enantioselectivities using the diastereoselective conjugate addition of nitrogen nucleophiles to α,β-unsaturated amides derived from (S,S)-(+)-pseudoephedrine as the key step. In this way, several β-amino amide adducts were prepared using different conjugate acceptors and two different lithium benzylamides as nucleophiles. These adducts

  使用氮亲核试剂的非对映选择性共轭加成到衍生自（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α，β-不饱和酰胺中，以良好的收率和对映选择性制备了手性非外消旋β-氨基酯。以此方式，使用不同的缀合物受体和两种不同的苄基锂锂作为亲核试剂制备了几种β-氨基酰胺加合物。这些加合物仅需一步即可轻松转化为最终的，高度对映体富集的β-氨基酯
• General synthesis of enantiomerically pure β-amino acids
  作者：Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97940-1

  日期：1990.1
• GMEINER, PETER, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 5717-5720
  作者：GMEINER, PETER

  DOI：——

  日期：——