(E)-5-(4-chlorophenyl)pent-4-en-1-ol | 117324-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-chlorophenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 117324-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: VHBZYRIOUWAXDP-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-chlorophenyl)pent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 水 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (E)-2-[(E)-5-(4-chlorophenyl)pent-4-enyl]-7-phenylhept-6-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  分子内烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应中烯烃之间的竞争：获胜需要什么？

  摘要：

  在开发一种在连续环加成步骤中使用烯酮的新合成方法的过程中，我们面临着一个竞争问题，即含有与多个反应伙伴相连的烯酮的分子。为了确定化学选择反应的电子和束缚要求，我们进行了一系列乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成竞争实验。这些实验是在含有两个具有不同束缚长度的相同烯烃或两个具有相同束缚长度但在电子上不同的烯烃的分子上进行的。我们证明了形成五元环的反应比六元环的反应快得多，并且计算出的分子内烯酮-烯烃[2 + 2]环加成物的哈米特常数ρ为-1.39。

  DOI：

  10.1021/jo0483466
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-(4-chlorophenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化烯胺CH氧化/狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  传统上，α，β-不饱和醛可用于降低不对称氨基催化（亚胺基催化）的LUMO，而直到现在，在这种催化中使用饱和醛作为底物仍是遥不可及的。在此，我们证明了在存在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚型催化剂的情况下，有机单电子氧化剂可作为有效的工具，将富电子的烯胺转化为亚胺离子，这些离子参与随后的Diels-Alder反应。这种对映选择性单锅转化代表了在多米诺Diels-Alder反应过程中使用的饱和醛的第一个实例，并证明了该方案对构建立体定义的手性化合物和结构单元的强大作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900061

文献信息

• Stereospecific Alkene Aziridination Using a Bifunctional Amino-Reagent: An Aza-Prilezhaev Reaction
  作者：Joshua J. Farndon、Tom A. Young、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b10485

  日期：2018.12.26

  deprotection (TFA) of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines triggers intramolecular aziridination of N-tethered alkenes to provide complex N-heterocyclic ring systems. Synthetic and computational studies corroborate a diastereospecific aza-Prilezhaev-type mechanism. The feasibility of related intermolecular alkene aziridinations is also demonstrated.

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。
• Catalytic C(sp³)–H Alkylation via an Iron Carbene Intermediate
  作者：Jennifer R. Griffin、Chloe I. Wendell、Jacob A. Garwin、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b07602

  日期：2017.10.4

  transformation of a C(sp3)-H bond to a C(sp3)-C bond via an iron carbene intermediate represents a long-standing challenge. Despite the success of enzymatic and small molecule iron catalysts mediating challenging C(sp3)-H oxidations and aminations via high-valent iron oxos and nitrenes, C(sp3)-H alkylations via isoelectronic iron carbene intermediates have thus far been unsuccessful. Iron carbenes have

  通过铁卡宾中间体将 C(sp3)-H 键催化转化为 C(sp3)-C 键是一项长期存在的挑战。尽管酶促和小分子铁催化剂通过高价铁氧代和氮烯介导具有挑战性的 C(sp3)-H 氧化和胺化取得了成功，但通过等电子铁卡宾中间体进行的 C(sp3)-H 烷基化迄今尚未成功。铁卡宾是惰性的，或显示有利于烯烃环丙烷化和杂原子-氢插入。在此我们报告了铁酞菁催化的烯丙基和苄基 C(sp3)-H 键的烷基化。机理研究支持亲电铁卡宾介导均裂 CH 裂解并从所得有机铁中间体反弹形成 CC 键；这两个步骤都可以通过催化剂修饰进行调节。
• A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2ob25327e

  日期：——

  A facile and highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines has been developed. The process involves an amino-thiocarbamate catalyzed bromoaminocyclization of 1,2-disubstituted olefinic amides. The pyrrolidine products could readily be converted into other useful building blocks including a dihydropyrrole and a 2-substituted pyrrolidine.

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。
• Enantioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted piperidines through a bromoaminocyclization process
  作者：Ling Zhou、Daniel Weiliang Tay、Jie Chen、Gulice Yiu Chung Leung、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2cc36578b

  日期：——

  A catalytic enantioselective bromocyclization of olefinic amides using amino-thiocarbamates as the catalysts has been developed. The resulting enantioenriched 2-substituted 3-bromopiperidines can readily be transformed to 3-substituted piperidines through a silver salt-mediated rearrangement. This process has been applied to the synthesis of a dopaminergic drug, Preclamol.

  以氨基硫代氨基甲酸酯为催化剂，开发了一种烯烃酰胺的催化对映体选择性溴环化反应。通过银盐介导的重排反应，生成的对映体富集的 2-取代的 3-溴哌啶类化合物可以很容易地转化为 3-取代的哌啶类化合物。这一过程已被用于合成多巴胺能药物 Preclamol。
• Competition between Alkenes in Intramolecular Ketene−Alkene [2 + 2] Cycloaddition:  What Does It Take to Win?
  作者：Guillaume Bélanger、François Lévesque、Julie Pâquet、Guillaume Barbe

  DOI：10.1021/jo0483466

  日期：2005.1.1

  of developing a new synthetic methodology using ketenes in sequential cycloaddition steps, we were faced with a competition problem with molecules containing a ketene tethered to more than one reacting partner. To pinpoint the electronic and tethering requirements for a chemoselective reaction, we undertook a series of ketene−alkene [2 + 2] cycloaddition competition experiments. Those experiments were

  在开发一种在连续环加成步骤中使用烯酮的新合成方法的过程中，我们面临着一个竞争问题，即含有与多个反应伙伴相连的烯酮的分子。为了确定化学选择反应的电子和束缚要求，我们进行了一系列乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成竞争实验。这些实验是在含有两个具有不同束缚长度的相同烯烃或两个具有相同束缚长度但在电子上不同的烯烃的分子上进行的。我们证明了形成五元环的反应比六元环的反应快得多，并且计算出的分子内烯酮-烯烃[2 + 2]环加成物的哈米特常数ρ为-1.39。