(c-4a, c-7a)-4,4a,5,7a-Tetrahydro-r-1,c-4-ethano-1H-cyclopentapyridazin | 89703-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (c-4a, c-7a)-4,4a,5,7a-Tetrahydro-r-1,c-4-ethano-1H-cyclopentapyridazin
• 英文别名: (1R,4S)-4,4a,5,7a-Tetrahydro-1H-1,4-ethano-cyclopenta[d]pyridazine
• CAS: 89703-52-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: LXSLZONEKKENRI-YNTFGVKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  214.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 (c-4a, c-7a)-4,4a,5,7a-Tetrahydro-r-1,c-4-ethano-1H-cyclopentapyridazin 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,7,7a-tetrahydro-2-methyl-1,4-ethano-1-H-cyclopentapyridazinium tetrafluoroborate 、 (1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,7,7a-tetrahydro-3-methyl-1,4-ethano-1H-cyclopentapyridazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]价异构偶氮偶合的碳环和环：分子内[3 + 2]环加成和[4 + 2]环化通过正甲基化1

  摘要：

  不饱和的偶氮桥联碳环1、2、5、8、12、14和16可以很容易地用Me 3 OBF 4或MeI甲基化。取决于结构和空间要求和阴离子，所得到的季盐是稳定的（1-ME +，2-ME +，5α-ME +，14A / B-ME +，16A / B-ME +与BF 4 - ），经历[4 + 2]裂环作用（图8a-氖+，12-ME +）中间体脱质子化之后，或分子内的[3 + 2]环加成，从而不寻常的肼衍生物，笼化合物3-H +，4-H +， 6-H +和11-H +形成。在1,5-位含有N = N和C = C官能团的系统与它们的[3,3]重排产物products 7，endo 10，endo 15和endo 17异构体是同分异构的。后者的甲基化引发与其偶氮异构体相同的连续反应。这些已被证明是形成笼状化合物的关键中间体（例如，endo-7b-Me + →5b-Me + →6-H +）。已经建立了季铵化偶

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85963-9