5-bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indole | 405275-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indol；[5-Bromo-1-[(4-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]methanol
• CAS: 405275-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₃BrClNO
• 分子量: 350.642
• InChiKey: UILAVTYDLWOYSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 5-bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到5-Bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的1-卤代苄基-3-咪唑基甲基吲哚衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)00005-3
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-formyl-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5-bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的1-卤代苄基-3-咪唑基甲基吲哚衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)00005-3

文献信息

• Antifungal and/or antiparasitic pharmaceutical composition and novel indole derivatives as active principle of such a composition
  申请人：——

  公开号：US20040067998A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to novel indole derivatives, their method of preparation and their pharmacological activity as antimycotic and/or antiparasitic compounds.

  这项发明涉及新型吲哚衍生物，它们的制备方法以及它们作为抗真菌和/或抗寄生虫化合物的药理活性。
• DERIVES DE L'INDOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIFONGIQUES ET/OU ANTIPARASITAIRES
  申请人：Yang Ji Chemical Company Ltd.

  公开号：EP1322638A1

  公开（公告）日：2003-07-02
• [EN] ANTIFUNGAL AND/OR ANTIPARASITIC PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND NOVEL INDOLE DERIVATIVES AS ACTIVE PRINCIPLE OF SUCH A COMPOSITION<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIFONGIQUES ET/OU ANTIPARASITAIRES
  申请人：YANG JI CHEMICAL COMPANY LTD

  公开号：WO2002024685A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  La présente invention concerne de nouveaux dérivés indoliques, leur procédé de préparation et leur activité pharmacologique en tant que composés antimycotiques et/ou antiparasitaires.