5-bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indole | 405275-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indol；[5-Bromo-1-[(4-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]methanol
• CAS: 405275-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₃BrClNO
• 分子量: 350.642
• InChiKey: UILAVTYDLWOYSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 5-bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到5-Bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的1-卤代苄基-3-咪唑基甲基吲哚衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)00005-3
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-formyl-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5-bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的1-卤代苄基-3-咪唑基甲基吲哚衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)00005-3

文献信息

• Antifungal and/or antiparasitic pharmaceutical composition and novel indole derivatives as active principle of such a composition
  申请人：——

  公开号：US20040067998A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to novel indole derivatives, their method of preparation and their pharmacological activity as antimycotic and/or antiparasitic compounds.

  这项发明涉及新型吲哚衍生物，它们的制备方法以及它们作为抗真菌和/或抗寄生虫化合物的药理活性。
• DERIVES DE L'INDOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIFONGIQUES ET/OU ANTIPARASITAIRES
  申请人：Yang Ji Chemical Company Ltd.

  公开号：EP1322638A1

  公开（公告）日：2003-07-02
• [EN] ANTIFUNGAL AND/OR ANTIPARASITIC PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND NOVEL INDOLE DERIVATIVES AS ACTIVE PRINCIPLE OF SUCH A COMPOSITION<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIFONGIQUES ET/OU ANTIPARASITAIRES
  申请人：YANG JI CHEMICAL COMPANY LTD

  公开号：WO2002024685A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  La présente invention concerne de nouveaux dérivés indoliques, leur procédé de préparation et leur activité pharmacologique en tant que composés antimycotiques et/ou antiparasitaires.
• Synthesis and antifungal activity of new 1-halogenobenzyl-3-imidazolylmethylindole derivatives
  作者：Y Na

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00005-3

  日期：2003.1

  A series of 1-benzyl-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole derivatives 35-46 were prepared under mild reaction conditions and tested for their antifungal activity. Pharmacomodulation at N(1), C(2) and C(5) of the indole ring and at the level of the alkyl chain (R(1)) was carried out starting from the corresponding 3-acylindoles 6, 7 or 3-formylindoles 11-22. Target imidazolyl compounds 35-46 were obtained

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0