1-((3-(methylthio)phenyl)(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-amine | 1557245-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-((3-(methylthio)phenyl)(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 1-[(3-methylsulfanylphenyl)-(oxan-4-yl)methyl]pyrazol-4-amine
• CAS: 1557245-18-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃OS
• 分子量: 303.428
• InChiKey: KPAMKQUELGUEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-(methylthio)phenyl)(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-amine 在 超重氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 BOP 、 溴 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙醇胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  T细胞的PET成像：目标识别和可行性评估

  摘要：

  使用正电子发射断层扫描（PET）对T细胞进行成像对免疫学和肿瘤学患者的诊断和监测非常有用。但是，没有明显的目标可用于为此目的开发显像剂。我们评估了几种可能在T细胞中选择性表达的潜在靶蛋白，并提供了可用的先导分子：蛋白激酶C同工酶θ（PKCθ），淋巴细胞特异性蛋白酪氨酸激酶（Lck），与Zeta链相关的蛋白激酶70（ ZAP70）和白介素2诱导性T细胞激酶（Itk）。最终，我们专注于Itk并确定了一种具有适合T细胞体内成像特性的工具分子：（5a R）‐5,5‐difluoro‐5a‐methyl‐ N‐（1 ‐（（S）‐3‐（甲磺酰基）苯基）（四氢-2H-吡喃-4-基）甲基）-1 H-吡唑-4-基）-1,4,4a，5,5a，6-六氢环丙烷[ f ]吲唑-3-羧酰胺（23）。尽管它不具有临床应用的最佳特性，但该分子表明可能开发出Itk选择性PET配体来对患者T细胞的分布进行成像。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800241
• 作为产物：
  描述：

  4-醛基四氢吡喃 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-((3-(methylthio)phenyl)(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  T细胞的PET成像：目标识别和可行性评估

  摘要：

  使用正电子发射断层扫描（PET）对T细胞进行成像对免疫学和肿瘤学患者的诊断和监测非常有用。但是，没有明显的目标可用于为此目的开发显像剂。我们评估了几种可能在T细胞中选择性表达的潜在靶蛋白，并提供了可用的先导分子：蛋白激酶C同工酶θ（PKCθ），淋巴细胞特异性蛋白酪氨酸激酶（Lck），与Zeta链相关的蛋白激酶70（ ZAP70）和白介素2诱导性T细胞激酶（Itk）。最终，我们专注于Itk并确定了一种具有适合T细胞体内成像特性的工具分子：（5a R）‐5,5‐difluoro‐5a‐methyl‐ N‐（1 ‐（（S）‐3‐（甲磺酰基）苯基）（四氢-2H-吡喃-4-基）甲基）-1 H-吡唑-4-基）-1,4,4a，5,5a，6-六氢环丙烷[ f ]吲唑-3-羧酰胺（23）。尽管它不具有临床应用的最佳特性，但该分子表明可能开发出Itk选择性PET配体来对患者T细胞的分布进行成像。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800241

文献信息

• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE CARBOXAMIDES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014023258A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided herein are compounds of formula (AA): N N H HN O N N R R 6 A (R a ) p, (AA) stereoisomers or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, R a, p, R and R 6 are defined herein, compositions including the compounds and methods of manufacturing and using the compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了以下式（AA）的化合物：N N H HN O N N R R 6 A（R a）p，（AA）立体异构体或其药学上可接受的盐，其中A、R a、p、R和R 6在此处有定义，包括这些化合物的组合物以及用于治疗疾病的制备和使用这些化合物的方法。
• PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150158851A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Provided herein are compounds of formula (AA): stereoisomers or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, R a , p, R 5 and R 6 are defined herein, compositions including the compounds and methods of manufacturing and using the compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了式（AA）的化合物：其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中A、Ra、p、R5和R6在此定义，包括该化合物的组合物以及制造和使用该化合物治疗疾病的方法。
• PET Imaging of T Cells: Target Identification and Feasibility Assessment
  作者：Yves P. Auberson、Emmanuelle Briard、Bettina Rudolph、Klemens Kaupmann、Paul Smith、Berndt Oberhauser

  DOI：10.1002/cmdc.201800241

  日期：2018.8.10

  Imaging T cells using positron emission tomography (PET) would be highly useful for diagnosis and monitoring in immunology and oncology patients. There are, however, no obvious targets that can be used to develop imaging agents for this purpose. We evaluated several potential target proteins with selective expression in T cells, and for which lead molecules were available: protein kinase C isozyme θ

  使用正电子发射断层扫描（PET）对T细胞进行成像对免疫学和肿瘤学患者的诊断和监测非常有用。但是，没有明显的目标可用于为此目的开发显像剂。我们评估了几种可能在T细胞中选择性表达的潜在靶蛋白，并提供了可用的先导分子：蛋白激酶C同工酶θ（PKCθ），淋巴细胞特异性蛋白酪氨酸激酶（Lck），与Zeta链相关的蛋白激酶70（ ZAP70）和白介素2诱导性T细胞激酶（Itk）。最终，我们专注于Itk并确定了一种具有适合T细胞体内成像特性的工具分子：（5a R）‐5,5‐difluoro‐5a‐methyl‐ N‐（1 ‐（（S）‐3‐（甲磺酰基）苯基）（四氢-2H-吡喃-4-基）甲基）-1 H-吡唑-4-基）-1,4,4a，5,5a，6-六氢环丙烷[ f ]吲唑-3-羧酰胺（23）。尽管它不具有临床应用的最佳特性，但该分子表明可能开发出Itk选择性PET配体来对患者T细胞的分布进行成像。