isopropyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methyl-cyclopentyl]hept-5-enoate | 1420791-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methyl-cyclopentyl]hept-5-enoate
• 英文别名: propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methylcyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 1420791-18-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: UOKVSRAYGDOLIN-KQYWXNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以68.1%的产率得到isopropyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methyl-cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗青光眼剂曲普前列素的新型收敛性合成

  摘要：

  16-（3-三氟甲基）苯氧基PGF2α类似物travoprost（8a）具有强效的局部眼部活动。利用结构化的前列腺素苯砜（5 Z）-（+）- 15与新的对映体纯醛ω-链合成子的Julia-Lythgoe烯化反应，开发了13,14-en-15-ol PGF2α类似物的新型会聚合成（S）-（-）- 16a。随后保护基的水解和氟前列腺素（7a）的最终酯化反应产生了travoprost（8a）。主要优点是制备高纯度的travoprost（8a）和相对便宜的试剂的应用。新的收敛策略允许从一个共同的，结构先进的前列腺素中间体15合成全系列的13,14-en-15-ol PGF2α类似物。还描述了两种合成杂质的制备和鉴定，即特拉沃前列素的15- Epi异构体（8b）和新的前列腺素相关酯（5 Z）-（+）- 18。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.087