difluoromethyltriphenylphosphonium iodide | 1432484-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: difluoromethyltriphenylphosphonium iodide
• 英文别名: (difluoromethyl)triphenylphosphonium iodide
• CAS: 1432484-38-2
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂P*I
• 分子量: 440.211
• InChiKey: ZPANGXWXQUJRFT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluoromethyltriphenylphosphonium iodide 、 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以14%的产率得到(2-([1,1′biphenyl]-4-yloxy)ethyl)(difluoromethyl) selane
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light Photocatalytic Synthesis of Difluoromethylated Selenides from Selenosulfonates through a Radical Process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01352
• 作为产物：
  描述：

  (difluoromethyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到difluoromethyltriphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  碘化鏻盐的可见光诱导选择性光解用于单氟甲基化

  摘要：

  描述了使用容易获得且在工作台上稳定的氟甲基碘化鏻盐的简单和选择性合成氟甲基化烯烃、杂环、烯胺和杂芳烃。这种特殊转变的关键是形成涉及鏻盐的 σ 孔效应的光活性电荷转移复合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202111006

文献信息

• Visible-light-induced direct hydrodifluoromethylation of alkenes with difluoromethyltriphenylphosphonium iodide salt
  作者：Xiaojian Ren、Qiang Liu、Zhixiang Wang、Xiangyu Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.071

  日期：2023.1

  Photoredox-catalyzed hydrodifluoromethylation of alkenes has become an effective method to introduce difluoromethyl group into organic molecules. As the reported methods involve either photocatalysts or superstoichiometric amounts of additives, we herein describe a simple alternative without using photocatalyst or additive for the hydrodifluoromethylation of alkenes, through photoactivation of dif

  光氧化还原催化烯烃的氢二氟甲基化已成为将二氟甲基引入有机分子的有效方法。由于所报道的方法涉及光催化剂或超化学计量的添加剂，我们在此描述了一种简单的替代方法，通过光活化二氟甲基三苯基碘化鏻盐，无需使用光催化剂或添加剂来进行烯烃的氢二氟甲基化。机制研究揭示了这种转变是如何发生的。
• The use of methyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate as the difluorocarbene source to generate an in situ source of difluoromethylene triphenylphosphonium ylide
  作者：Charles S. Thomoson、Henry Martinez、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.026

  日期：2013.6

  Under moderate conditions in the presence of a demethylating reagent, such as iodide, methyl 2,2,-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (MDFA) releases difluorocarbene, which in the presence of triphenylphosphine forms difluoromethylene triphenylphosphonium ylide. When the process is carried out also in the presence of aldehydes or activated ketones, the ensuing in situ Wittig-type reaction of the ylide with the carbonyl reactants produces 1,1-difluoroalkenes in good yield. Density Functional Theory calculations were used to provide new estimates of the energies and structures of singlet and triplet states of CH2:, CHF:, and CF2: carbenes, as well as those of their respective triphenylphosphonium ylides. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.