(-)-9-[(1S,2S,5R)-5-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)-3-cyclopenten-1-yl]-6-chloro-9H-purine | 1146689-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (-)-9-[(1S,2S,5R)-5-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)-3-cyclopenten-1-yl]-6-chloro-9H-purine
• CAS: 1146689-77-1
• 化学式: C₂₇H₂₇ClN₄O₄
• 分子量: 506.989
• InChiKey: DQCROWXUZKWBJN-VJTSUQJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-9-[(1S,2S,5R)-5-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)-3-cyclopenten-1-yl]-6-chloro-9H-purine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以60%的产率得到(-)-(1S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin B的天然对映异构体的合成

  摘要：

  Neplanocin家族的一个组成部分的天然异构体（-）-Neplanocin B是由2,3- O-异亚丙基-d -1,4-核糖内酯非对映选择性合成的。但是，在细胞培养实验中针对几种DNA和RNA病毒进行评估时，它没有显示出任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.07.003
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,4S,5S)-1-benzyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4-[(methoxy)methoxy]-5-(trifluoromethanesulfonyl)-2-cyclopentene 、 6-氯嘌呤 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(-)-9-[(1S,2S,5R)-5-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)-3-cyclopenten-1-yl]-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin B的天然对映异构体的合成

  摘要：

  Neplanocin家族的一个组成部分的天然异构体（-）-Neplanocin B是由2,3- O-异亚丙基-d -1,4-核糖内酯非对映选择性合成的。但是，在细胞培养实验中针对几种DNA和RNA病毒进行评估时，它没有显示出任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.07.003