(3aR,4S,6R,6aS)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9-decahydro-1H-cyclopenta[e]azulene-4,6-dicarboxylic acid | 852713-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aS)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9-decahydro-1H-cyclopenta[e]azulene-4,6-dicarboxylic acid
• CAS: 852713-81-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: GIKWBEQXBHRKNB-MPZDIEGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9-decahydro-1H-cyclopenta[e]azulene-4,6-dicarboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9-decahydro-1H-cyclopenta[e]azulene-4,6-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-天冬氨酸的合成。

  摘要：

  在合成外消旋的斯巴地丁中，溴甲磺酸二甲酯14和二环戊烯基4之间的Diels-Alder反应，然后形成环丙烷，分别在介观中间体8中将C-1和C-5的立体化学分别设定为S和R。然后，通过用液态氨中的锂进行还原性裂解，由二酯8衍生的双烯酸酯17的中等非对映选择性质子保证了C-2和C-4的立体化学。将外消旋二酯19中的C ＝ C进行臭氧分解，并且通过贝克曼重排将二酮转化为双-内酰胺。用氢化铝锂还原双内酰胺并进行分子内亲核取代，得到外消旋的斯巴地因1。提出了一些使该合成适合对映体富集的斯巴地因的构想。

  DOI：

  10.1039/b502213d
• 作为产物：
  描述：

  meso-dimethyl (3aR,4S,6R,6aS)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9-decahydro-1H-cyclopenta[e]azulene-4,6-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(3aR,4S,6R,6aS)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9-decahydro-1H-cyclopenta[e]azulene-4,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-天冬氨酸的合成。

  摘要：

  在合成外消旋的斯巴地丁中，溴甲磺酸二甲酯14和二环戊烯基4之间的Diels-Alder反应，然后形成环丙烷，分别在介观中间体8中将C-1和C-5的立体化学分别设定为S和R。然后，通过用液态氨中的锂进行还原性裂解，由二酯8衍生的双烯酸酯17的中等非对映选择性质子保证了C-2和C-4的立体化学。将外消旋二酯19中的C ＝ C进行臭氧分解，并且通过贝克曼重排将二酮转化为双-内酰胺。用氢化铝锂还原双内酰胺并进行分子内亲核取代，得到外消旋的斯巴地因1。提出了一些使该合成适合对映体富集的斯巴地因的构想。

  DOI：

  10.1039/b502213d