(1Z,3E)-1-iodonona-1,3-diene | 169339-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1Z,3E)-1-iodonona-1,3-diene
• CAS: 169339-76-8
• 化学式: C₉H₁₅I
• 分子量: 250.123
• InChiKey: SMIDLNYYGOEOPW-MUIOLIGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3E)-1-iodonona-1,3-diene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E,Z)-十一碳-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  高度立体和区域选择性钯催化的（3E，Z）-，（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的合成

  摘要：

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86901-5
• 作为产物：
  描述：

  1-bromoheptene 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1Z,3E)-1-iodonona-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  高度立体和区域选择性钯催化的（3E，Z）-，（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的合成

  摘要：

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86901-5

文献信息

• Stereoselective Synthesis of C1-C7 and C6-C22 Fragments of Phostriecin, Goniothalamines, and Their Analogues
  作者：K. Purushotham Reddy、D. Vasudeva Reddy、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1002/ejoc.201800561

  日期：2018.8.31

  We have designed a convergent path for the synthesis of the key fragments (C1–C7 and C6–C22) of phostriecin. The approach not only provides ready access to several biologically active molecules, such as 5‐hydroxygoniothalamin, 5‐acetoxygoniothalamin, and their analogues, but also (S)‐5‐[(S)‐1‐hydroxyallyl]furan‐2(5H)‐one derivatives with cross metathesis as the key reaction.

  我们设计了一条融合途径，用于合成鬼臼毒素的关键片段（C1-C7和C6-C22）。该方法不仅可以方便地获取多种生物活性分子，例如5-羟基gonththalmin，5-acetoxygoniothalamin及其类似物，而且还可以提供（S）-5 [[（S）-1-羟基烯丙基]呋喃-2（5 H）-以交叉复分解为关键反应的一种衍生物。
• Stereoselective synthesis of polyenes via heck coupling of vinylboronate esters
  作者：Sarah K Stewart、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00643-q

  日期：1995.5

  E- and Z-1-alkenyl iodides react with vinylboronate pinacol ester 1 under palladium(0) catalysed, Heck conditions to provide polyenylboronates in moderate yields after purification. The addition of either silver(I) or thallium(I) salts to the reaction mixture is essential. Alkenyl bromides are unreactive under identical reaction conditions.

  E-和Z -1-烯基碘化物与乙烯基硼酸酯频哪醇酯1在钯（0）催化的Heck条件下反应，纯化后以中等收率提供多价硼烯基硼酸酯。向反应混合物中添加银（I）或addition（I）盐是必不可少的。烯基溴化物在相同的反应条件下不反应。
• Stereoselective synthesis of vinyl iodides from vinylboronate pinacol esters using ICI
  作者：Sarah K Stewart、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00644-r

  日期：1995.5

  Polyenyl-1-boronic acids, with hindered pinacol esters, are difficult to transform into the corresponding Z or E-iodides under literature reaction conditions. However, reaction of trans-polyenyl-1-boronate pinacol esters with sodium methoxide, followed by monochloroiodide provides the corresponding E-iodides, while reaction with monochloroiodide, followed by sodium methoxide provides the corresponding Z-iodides.