(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(2S)-1-phenylsulfanylpropan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol | 171015-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(2S)-1-phenylsulfanylpropan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 171015-30-8
• 化学式: C₁₉H₂₈OS
• 分子量: 304.497
• InChiKey: PVUAPPQHHHYYHB-GYFISPQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(2S)-1-phenylsulfanylpropan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(1R,3aR,4S,7aR)-1-((E)-(1R,4S)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-yloxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of 1α-Hydroxyvitamin D5

  摘要：

  An eleven-step. high-yielding (46%) synthesis of lu-hydroxyvitamin D-5 (2) Starting from vitamin D-2 (4) is described, in which a Julia olefination sequence is used for the construction of the (24R)-ethyl-substituted side chain.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2755::aid-ejoc2755>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3AR,4S,7AR)-1-[(2S)-1-羟基丙-2-基]-7A-甲基-1,2,3,3A,4,5,6,7-八氢茚-4-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(2S)-1-phenylsulfanylpropan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of 1α-Hydroxyvitamin D5

  摘要：

  An eleven-step. high-yielding (46%) synthesis of lu-hydroxyvitamin D-5 (2) Starting from vitamin D-2 (4) is described, in which a Julia olefination sequence is used for the construction of the (24R)-ethyl-substituted side chain.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2755::aid-ejoc2755>3.0.co;2-g

文献信息

• A facile stereoselective route to a C/D-ring synthon for 20-epi-22-oxavitamin D3 analogues
  作者：Susumi Hatakeyama、Tatsuhiko Ikeda、Hiroshi Irie、Chino Izumi、Hisato Mori、Kohsei Uenoyama、Hidetoshi Yamada、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1039/c39950001959

  日期：——

  An efficient method for the preparation of a C/D-ring synthon for 20-epi-22-oxavitamin D3 analogues is developed based on Me3SiOSO2CF3 catalysed reductive etherification of a ketone with an alkoxytrimethylsilane in the presence of triethylsilane.

  在三乙基硅烷存在下，基于Me 3 SiOSO 2 CF 3催化的酮与烷氧基三甲基硅烷的还原性醚化作用，开发了一种有效的方法来制备20-表-22-恶维他命D 3类似物的C / D环合成子。