11,22-bis(benzyloxy)-12,15-dioxo-11,16,22-triaza-2,5,8-trioxadocosane | 135638-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,22-bis(benzyloxy)-12,15-dioxo-11,16,22-triaza-2,5,8-trioxadocosane
• 英文别名: N'-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]-N'-phenylmethoxy-N-[5-(phenylmethoxyamino)pentyl]butanediamide
• CAS: 135638-86-7
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₇
• 分子量: 559.703
• InChiKey: IFCJMCREDSZFJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,22-bis(benzyloxy)-12,15-dioxo-11,16,22-triaza-2,5,8-trioxadocosane 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 33-(tert-butoxycarbonyl)-11,22,33-tris(benzyloxy)-12,15,23,26-tetraoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8-trioxatritriacontane
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯基铁螯合剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一种去铁胺X（DFO，1）的新型通用途径。用一系列高产率的步骤将异羟肟酸酯试剂4精制到叔丁氧羰基腈11上，该叔丁氧羰基腈11可通过三个转化提供DFO。中间体11也可以用于制备含有除乙酰基以外的末端N-酰基的DFO类似物。从N-（叔丁氧羰基）-O-苄基羟胺的3,6,9-三氧羰基化开始，该方法进一步用于DFO聚醚类似物2和3的合成中。聚醚2和3是中性分子，比母体DFO亲脂性更高。聚醚异羟肟酸酯2在清除大鼠铁中的功效是去铁胺的近3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00115a006
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.75h， 生成 11,22-bis(benzyloxy)-12,15-dioxo-11,16,22-triaza-2,5,8-trioxadocosane
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯基铁螯合剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一种去铁胺X（DFO，1）的新型通用途径。用一系列高产率的步骤将异羟肟酸酯试剂4精制到叔丁氧羰基腈11上，该叔丁氧羰基腈11可通过三个转化提供DFO。中间体11也可以用于制备含有除乙酰基以外的末端N-酰基的DFO类似物。从N-（叔丁氧羰基）-O-苄基羟胺的3,6,9-三氧羰基化开始，该方法进一步用于DFO聚醚类似物2和3的合成中。聚醚2和3是中性分子，比母体DFO亲脂性更高。聚醚异羟肟酸酯2在清除大鼠铁中的功效是去铁胺的近3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00115a006

文献信息

• Method for synthesis of desferrioxamine B, analogs and homologs thereof
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US05254724A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with O-protected, N-protected hydroxylamine, which is N-alkylated to produce a protected N-4-cyanoalkylhydroxylamine which is acylated with a suitable anhydride. The resulting half-acid amide is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in high overall yield. Alternatively, polyether analogs of desferrioxamine B can be prepared by reacting an activated polyether with the O-protected, N-protected hydroxylamine and subjecting the resulting product to a series of similar steps.

  使用O-保护的、N-保护的羟胺开始合成去铁去氧胺B及其类似物和同系物，该羟胺被N-烷基化以产生一种受保护的N-4-氰基烷基羟胺，然后使用适当的酸酐酰化。所得到的半酸酰胺经过一系列高产率的缩合和还原反应，以高总收率产生去铁去氧胺B。另外，可以通过将活性聚醚与O-保护的、N-保护的羟胺反应，并将所得产物经过一系列相似的步骤，制备去铁去氧胺B的聚醚类似物。
• US5254724A
  申请人：——

  公开号：US5254724A

  公开（公告）日：1993-10-19
• [EN] IMPROVED METHOD FOR SYNTHESIS OF DESFERRIOXAMINE B, ANALOGS AND HOMOLOGS THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：WO1993009088A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with O-protected, N-protected hydroxylamine, which is N-alkylated to produce a protected N-4-cyanoalkylhydroxylamine which is acylated with a suitable anhydride. The resulting half-acid amide is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in high overall yield. Alternatively, polyether analogs of desferrioxamine B can be prepared by reacting an activated polyether with the O-protected, N-protected hydroxylamine and subjecting the resulting product to a series of similar steps.(FR) Synthèse de desferrioxamine B et d'analogues et d'homologues de celle-ci, qui utilise au départ de l'hydroxylamine à protection O et N, laquelle subit une alkylation par N pour produire une N-4-cyanoalkylhydroxylamine acylée avec un anhydride approprié. L'amide demi-acide obtenu est soumis à une série de condensations et de réductions à rendement élevé qui produisent de la desferrioxamine B à rendement global élevé. Selon une variante, des analogues, à base de polyéther, de desferrioxamine B, peuvent être obtenus par réaction d'un polyéther activé avec l'hydroxylamine à protection O et N, le produit obtenu étant soumis à une série d'étapes similaires.