2,5,6-trimethyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 1195791-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,5,6-trimethyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2,5,6-Trimethyl-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 1195791-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: NLSOGOGHKWECAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-bromo-4,5-dimethylphenyl)-N-phenylethanimidamide 在 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2,5,6-trimethyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化的取代苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成

  摘要：

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1021/jo901813g

文献信息

• Highly Efficient and Simple Catalytic System for the N-Arylation of Some Hindered Aza-Heterocycles in Water
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi

  DOI：10.1080/00397911.2011.555219

  日期：2012.8.1

  Abstract A highly efficient and simple protocol for the N-arylation of some hindered aza-heterocycles in water has been developed with readily available basic copper carbonate as the catalyst using bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methane as ligand. This mild catalytic system possesses excellent tolerance for a large variety of functional groups. A total of 11 previously unknown coupling products have

  摘要 以易得的碱式碳酸铜为催化剂，使用双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）甲烷，开发了一种高效且简单的方法，用于在水中一些受阻氮杂杂环的 N-芳基化。作为配体。这种温和的催化体系对多种官能团具有极好的耐受性。通过这种方法共合成了 11 种以前未知的偶联产物。图形概要
• Cobalt-catalyzed intramolecular C–N and C–O cross-coupling reactions: synthesis of benzimidazoles and benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Md Ashif Ali、Pokhraj Ghosh、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c0ob00405g

  日期：——

  Cobalt(II)-complex catalyzes efficiently the intramolecular C–N and C–O cross-couplings of Z-N′-(2-halophenyl)-N-phenylamidines and N-(2-bromophenyl)benzamides to afford the corresponding substituted benzimidazoles and benzoxazoles in the presence of K2CO3 at moderate temperature. The protocol is general, air stable and affords the products selectively in moderate to high yield.

  钴（II）配合物有效催化Z - N '-（2-卤代苯基）-N-苯基am和N-（2-溴苯基）苯甲酰胺的分子内C – N和C – O交叉偶联，提供相应的取代苯并咪唑在中等温度下在K 2 CO 3存在下使用苯并恶唑和苯并恶唑。该方案是一般的，空气稳定的，并且以中等至高收率选择性地提供产物。