3-cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol | 856210-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-Oxy-2-cyclohexyl-5.6.7.8-tetrahydro-naphthalin；3-Cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthol
• CAS: 856210-99-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: GHXYNLMDSYBRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 草酰氯 、 2-碘联苯 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydrospiro[benzo[f]isoindole-1,1'-cyclohexan]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iodoarene-Catalyzed Stereospecific Intramolecular sp³ C–H Amination: Reaction Development and Mechanistic Insights

  摘要：

  A new strategy is reported for intramolecular Sp(3) C-H amination :under mild reaction conditions using iodoarene as catalyst and m-CPBA as oxidant. This C-H functionalization involving iodine(III) reagents generated in situ occurs readily at sterically hindered tertiary C-H bonds. DFT (M06-2X) calculations show that the preferred pathway involves an iodonium cation intermediate and proceeds via an energetically concerted transition state, through hydride transfer followed by the spontaneous C-N bond formation. ThiS leads to the experimentally observed amination at a chiral center without loss of stereo chemical information.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03488
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶-N-氧化物 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到3-cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二烯炔的氧化环芳构化从头合成苯酚和萘酚

  摘要：

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02786

文献信息

• Process for preparing 3,3',5,5',6,6'-hexaalkyl-2,2'-biphenols, 3,3',4,4',5,5'-hexaalkyl-2,2'-biphenols and 3,3',4,4',5,5',6,6'-octaalkyl-2,2'-biphenols
  申请人：INVISTA Technologies S.à.r.l.

  公开号：EP2279993A1

  公开（公告）日：2011-02-02

  A process for making a compound of Formula (I) by oxidative coupling of a compound of the formula (11) in the presence of a molecular oxygen-containing gas and a copper-containing catalyst produced by contacting a copper halide salt with an organic diamine compound. Some compounds of the formula (I) are also claimed.

  一种制造式(I)化合物的工艺，其方法是在含氧分子气体和含铜催化剂存在下，将式(11)化合物氧化偶联，该催化剂是通过将卤化铜盐与有机二胺化合物接触而制得的。本发明还要求得到一些式(I)化合物。
• Alberti, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 316
  作者：Alberti

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING 3,3',5,5',6,6'-HEXAALKYL-2,2'-BIPHENOLS, 3,3',4,4',5,5'-HEXAALKYL-2,2'-BIPHENOLS AND 3,3',4,4',5,5',6,6'-OCTAALKYL-2,2'-BIPHENOLS
  申请人：Invista Technologies S.à.r.l.

  公开号：EP1467958B1

  公开（公告）日：2014-01-08