(2E,4E)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3,3-difluoro-2-[(R)-2-methoxy-1-phenylethylimino]-5-phenylpent-4-enoate | 1039136-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3,3-difluoro-2-[(R)-2-methoxy-1-phenylethylimino]-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl (2E,4E)-3,3-difluoro-2-[(R)-2-methoxy-1-phenylethylimino]-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1039136-61-2
• 化学式: C₂₅H₃₁F₂NO₃Si
• 分子量: 459.608
• InChiKey: OLAABALELXCLFG-PIPCTGRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3,3-difluoro-2-[(R)-2-methoxy-1-phenylethylimino]-5-phenylpent-4-enoate 、 溴甲苯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到benzyl (2E,4E)-3,3-difluoro-2-[(R)-2-methoxy-1-phenylethylimino]-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  TBAF介导的氟化2-（三甲基甲硅烷基）乙基α-亚氨基酯的选择性形式酯交换反应

  摘要：

  描述了在TBAF作为氟源存在下，β-氟化α-亚氨基酯与各种亲电试剂之间的酯交换反应的范围。该反应对烷基碘，溴化物和甲磺酸酯具有很高的选择性，而烷基氯化物的反应速度明显慢得多，而甲苯磺酸酯在反应条件下不反应。该方法学是制备多种氟化α-亚氨基酯的一种简单而有用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo800567a
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 (1Z,3E)-2,2-difluoro-N-[(R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-4-phenylbut-3-enimidoyl iodide 、 一氧化碳 在 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以344 mg的产率得到(2E,4E)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3,3-difluoro-2-[(R)-2-methoxy-1-phenylethylimino]-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Solution and fluorous phase synthesis of β,β-difluorinated 1-amino-1-cyclopentane carboxylic acid derivatives

  摘要：

  An efficient protocol for the preparation of beta,beta-difluorinated 1-amino-1-cyclopentane carboxylic acid derivatives was developed. 2,2-Difluro-4-phenyl-3-butenoic acid 6 was used as substrate for the preparation of the starting vinyl difluoro imino esters 8. The key steps of this methodology rely on the chemo- and diastereoselective addition of allylzinc bromides over the iminic functionality of 8 and subsequent RCM reaction. This synthetic sequence was successfully applied to fluorous synthesis. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.04.006