N-(2-(3-cyclopropyl-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1394401-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(3-cyclopropyl-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3-cyclopropyl-1-hydroxyprop-2-ynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1394401-59-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: WLSBEAOXTCMZSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3-cyclopropyl-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以665.6 mg的产率得到N-(2-(3-cyclopropylpropioloyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金卡宾中间体的级联骨架重排：合成中等大小的嘧啶稠合苯内酯

  摘要：

  已经开发出金催化的邻氰基苯基炔酮与 3-氨基-苯并[ d ]-异恶唑的环化/级联骨架重排，这为合成中等大小的苯内酯提供了一种方法。根据实验结果，我们假设初始亲核攻击优先发生在酮基部分而不是金卡宾。这种反应引发了一个有吸引力的级联过程，包括卡宾转移、1,2-芳基迁移、环加成、扩环等，导致初始底物的多重键断裂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100572
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-(2-(3-cyclopropyl-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过中继金（I）/布朗斯台德酸催化合成多取代的环戊[b]吲哚。

  摘要：

  已经开发出一种有效的中继催化方法，该方法涉及Au（i）/ Bronsted酸从易于获得的1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇和易于获得的1,3-二羰基化合物中获得各种多取代的环戊二烯基吲哚。在史无前例的事件中，中间体2-吲哚基甲基阳离子与各种1,3-二羰基发生阳离子-烯反应，随后发生分子内Friedel-Crafts型反应，生成官能化的环戊[b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08174a

文献信息

• Lewis and Brønsted Acid Cocatalyzed Reductive Deoxyallenylation of Propargylic Alcohols with 2-Nitrobenzenesulfonylhydrazide
  作者：Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201404692

  日期：2014.12.22

  Reductive deoxyallenylation of sterically hindered tertiary propargylic alcohols was realized on reaction with 2‐nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) by the combined use of Lewis and Brønsted acid catalysts. This method features a broad substrate scope, mild reaction conditions, and good functional‐group tolerance, and affords various mono‐, di‐, and trisubstituted allenes in good‐to‐excellent yields

  通过与路易斯和布朗斯台德酸催化剂的联合使用，与2-硝基苯磺酰肼（NBSH）反应，实现了位阻叔炔丙醇的还原性脱氧烯丙基化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的官能团耐受性，并能以优异的产率提供各种单取代，二取代和三取代的烯。该方法的合成效用通过2 H-色烯和1,2-二氢喹啉的合成得到证明。
• Relay Cu(I)/Brønsted Base Catalysis for <i>Phospha</i> ‐Michael Addition/5‐ <i>exo</i> ‐ <i>dig</i> Cyclization/Isomerization of <i>in</i>   <i>situ</i> Formed <i>aza</i> ‐Alkynyl <i>o‐</i> quinone methides with P(O)−H compounds to C3‐Phosphorylated Indoles
  作者：Long Chen、Xiao‐Yan Liu、Jing Zhang、Li Duan、Zhong Wen、Hai‐Liang Ni

  DOI：10.1002/adsc.202100275

  日期：2021.6.21

  1-(o-aminophenyl)prop-2-ynols with P(O)-compounds has been established to afford C3-phosphorylated indoles. It demonstrates that the 1,4-conjugate addition adduct from N-o-AQMs could undergo further cyclization with the tethered alkyne moiety to afford N-heterocyclic compounds.

  中继的Cu（I）/布朗斯台德碱催化一锅磷-迈克尔加成/ 5-外型-挖环化/异构化的原位生成的氮杂-炔基ø -quinone甲基化物（ñ - ö -AQMs）从1-（ø -氨基苯基)prop-2-炔醇与 P(O)-化合物已被建立以提供 C3-磷酸化吲哚。它表明来自N - o -AQM的 1,4-共轭加成物可以与连接的炔烃部分进一步环化以提供N -杂环化合物。
• Silver Acetate Catalyzed Hydroamination of 1-(2-(Sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols to (<i>Z</i>)<i>-</i>2-Methylene-1-sulfonylindolin-3-ols
  作者：Dewi Susanti、Fujiet Koh、Jeffrey Antonius Kusuma、Prasath Kothandaraman、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo301198z

  日期：2012.9.7

  A method to prepare (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ols efficiently that relies on silver acetate catalyzed hydroamination of 1-(2-(sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols is reported. The reactions proceed rapidly at room temperature with catalyst loadings as low as 1 mol % under conditions that did not require the exclusion of air or moisture. The utility of this N-heterocyclic ring-forming strategy as a synthetic tool that makes use of unsaturated alcohols was exemplified by the conversion of the (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ol to examples of other members of the indole family of compounds.
• Synthesis of polysubstituted cyclopenta[b]indoles via relay gold(<scp>i</scp>)/Brønsted acid catalysis
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c4cc08174a

  日期：——

  various polysubstituted cyclopentannulated indoles from easily accessible 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols and readily available 1,3-dicarbonyls has been developed. In an unprecedented event, the intermediate 2-indolylmethyl cations undergo the cation-Ene reaction with various 1,3-dicarbonyls followed by an intramolecular Friedel-Crafts-type reaction generating functionalized cyclopenta[b]indoles.

  已经开发出一种有效的中继催化方法，该方法涉及Au（i）/ Bronsted酸从易于获得的1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇和易于获得的1,3-二羰基化合物中获得各种多取代的环戊二烯基吲哚。在史无前例的事件中，中间体2-吲哚基甲基阳离子与各种1,3-二羰基发生阳离子-烯反应，随后发生分子内Friedel-Crafts型反应，生成官能化的环戊[b]吲哚。
• Cascade Skeletal Rearrangement of Gold Carbene Intermediates: Synthesis of Medium‐Sized Pyrimidine‐Fused Benzolactones
  作者：Ali Wang、Xiaoping Hu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/adsc.202100572

  日期：2021.8.3

  A gold-catalyzed cyclization/cascade skeletal rearrangement of o-cyanophenylalkynones with 3-amino-benzo[d]-isoxazoles has been developed, which provides an approach for synthesizing medium-sized benzolactones. Based on the experimental results, we postulate that the initial nucleophilic attack occurs preferentially at the keto moiety instead of the gold-carbene. This reactivity initiates an attractive

  已经开发出金催化的邻氰基苯基炔酮与 3-氨基-苯并[ d ]-异恶唑的环化/级联骨架重排，这为合成中等大小的苯内酯提供了一种方法。根据实验结果，我们假设初始亲核攻击优先发生在酮基部分而不是金卡宾。这种反应引发了一个有吸引力的级联过程，包括卡宾转移、1,2-芳基迁移、环加成、扩环等，导致初始底物的多重键断裂。