N-(2-(1-hydroxyhept-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1394401-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-hydroxyhept-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1-hydroxyhept-2-ynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1394401-58-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: ZRXJHFDLHSDGJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-hydroxyhept-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(Z)-2-pentylidene-1-tosylindolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Silver Acetate Catalyzed Hydroamination of 1-(2-(Sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols to (Z)-2-Methylene-1-sulfonylindolin-3-ols

  摘要：

  A method to prepare (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ols efficiently that relies on silver acetate catalyzed hydroamination of 1-(2-(sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols is reported. The reactions proceed rapidly at room temperature with catalyst loadings as low as 1 mol % under conditions that did not require the exclusion of air or moisture. The utility of this N-heterocyclic ring-forming strategy as a synthetic tool that makes use of unsaturated alcohols was exemplified by the conversion of the (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ol to examples of other members of the indole family of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo301198z
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-(2-(1-hydroxyhept-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过中继金（I）/布朗斯台德酸催化合成多取代的环戊[b]吲哚。

  摘要：

  已经开发出一种有效的中继催化方法，该方法涉及Au（i）/ Bronsted酸从易于获得的1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇和易于获得的1,3-二羰基化合物中获得各种多取代的环戊二烯基吲哚。在史无前例的事件中，中间体2-吲哚基甲基阳离子与各种1,3-二羰基发生阳离子-烯反应，随后发生分子内Friedel-Crafts型反应，生成官能化的环戊[b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08174a

文献信息

• 一种C2-膦酰基亚甲基吲哚化合物及其制备方法和用途
  申请人：成都大学

  公开号：CN111187298B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种C2‑膦酰基亚甲基吲哚化合物及其制备方法和用途，本发明化合物含有吲哚环和膦酰基取代的多官能团化合物，可发生进一步官能团化，是有机合成中的重要合成砌块，在合成具有生物活性的化合物或配体化合物中具有重要的应用价值。本发明制备方法所使用的原料制备简便，反应条件温和，可直接在空气氛围下反应，操作方便，催化剂用量低，反应时间短，底物耐受性好。除此之外，本发明制备方法的唯一副产物是水使得该反应具有较高的原子经济性和绿色环保等优点。
• One-Pot Trimetallic Relay Catalysis: A Unified Approach for the Synthesis of β-Carbolines and Other [<i>c</i>]-Fused Pyridines
  作者：Seema Dhiman、Uttam K. Mishra、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/anie.201600840

  日期：2016.6.27

  for the synthesis of 1,3‐di‐ and 1,3,4‐trisubstituted β‐carbolines through an unprecedented one‐pot triple‐orthogonal‐metal relay catalysis, and 1,3‐disubstituted 4‐hydroxy‐β‐carbolines through a one‐pot bimetallic relay catalysis from readily accessible 3‐(2‐aminophenyl)‐5‐hexenyn‐3‐ols. These strategies were elaborated to enable the synthesis of benzofuro[2,3‐c]pyridines, benzothieno[2,3‐c]pyridines

  提出了一种通过空前的一锅三正交金属中继催化合成1,3-二取代和1,3,4-三取代的β-咔啉和1,3-二取代的4-羟基通过容易获得的3-（2-氨基苯基）-5-hexenyn-3-ols通过一锅双金属中继催化作用生成β-咔啉。精心设计了这些策略，可以合成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶，苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶和异喹啉，否则需要多步合成。
• Relay Cu(I)/Brønsted Base Catalysis for <i>Phospha</i> ‐Michael Addition/5‐ <i>exo</i> ‐ <i>dig</i> Cyclization/Isomerization of <i>in</i>   <i>situ</i> Formed <i>aza</i> ‐Alkynyl <i>o‐</i> quinone methides with P(O)−H compounds to C3‐Phosphorylated Indoles
  作者：Long Chen、Xiao‐Yan Liu、Jing Zhang、Li Duan、Zhong Wen、Hai‐Liang Ni

  DOI：10.1002/adsc.202100275

  日期：2021.6.21

  1-(o-aminophenyl)prop-2-ynols with P(O)-compounds has been established to afford C3-phosphorylated indoles. It demonstrates that the 1,4-conjugate addition adduct from N-o-AQMs could undergo further cyclization with the tethered alkyne moiety to afford N-heterocyclic compounds.

  中继的Cu（I）/布朗斯台德碱催化一锅磷-迈克尔加成/ 5-外型-挖环化/异构化的原位生成的氮杂-炔基ø -quinone甲基化物（ñ - ö -AQMs）从1-（ø -氨基苯基)prop-2-炔醇与 P(O)-化合物已被建立以提供 C3-磷酸化吲哚。它表明来自N - o -AQM的 1,4-共轭加成物可以与连接的炔烃部分进一步环化以提供N -杂环化合物。
• Silver Acetate Catalyzed Hydroamination of 1-(2-(Sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols to (<i>Z</i>)<i>-</i>2-Methylene-1-sulfonylindolin-3-ols
  作者：Dewi Susanti、Fujiet Koh、Jeffrey Antonius Kusuma、Prasath Kothandaraman、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo301198z

  日期：2012.9.7

  A method to prepare (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ols efficiently that relies on silver acetate catalyzed hydroamination of 1-(2-(sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols is reported. The reactions proceed rapidly at room temperature with catalyst loadings as low as 1 mol % under conditions that did not require the exclusion of air or moisture. The utility of this N-heterocyclic ring-forming strategy as a synthetic tool that makes use of unsaturated alcohols was exemplified by the conversion of the (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ol to examples of other members of the indole family of compounds.
• Synthesis of polysubstituted cyclopenta[b]indoles via relay gold(<scp>i</scp>)/Brønsted acid catalysis
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c4cc08174a

  日期：——

  various polysubstituted cyclopentannulated indoles from easily accessible 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols and readily available 1,3-dicarbonyls has been developed. In an unprecedented event, the intermediate 2-indolylmethyl cations undergo the cation-Ene reaction with various 1,3-dicarbonyls followed by an intramolecular Friedel-Crafts-type reaction generating functionalized cyclopenta[b]indoles.

  已经开发出一种有效的中继催化方法，该方法涉及Au（i）/ Bronsted酸从易于获得的1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇和易于获得的1,3-二羰基化合物中获得各种多取代的环戊二烯基吲哚。在史无前例的事件中，中间体2-吲哚基甲基阳离子与各种1,3-二羰基发生阳离子-烯反应，随后发生分子内Friedel-Crafts型反应，生成官能化的环戊[b]吲哚。