phenyl (S)-2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate | 1263090-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (S)-2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
• CAS: 1263090-12-5
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₄
• 分子量: 385.419
• InChiKey: FXSPBNLEJLQSFN-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 β-isocupreidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 phenyl (S)-2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 、 phenyl (R)-2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman反应构建手性季碳：对3-取代的3-羟基羟吲哚衍生物的对映选择性方法

  摘要：

  已经证明了一种新的对映选择性方法，该方法通过催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应获得在羟吲哚C3位置的四取代手性中心。该反应可提供3-取代的3-羟基-2-氧吲哚，其收率和ee值都非常好，并且可以很容易地转化为药学上更有趣的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002240

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of 3-hydroxyl-2-oxindoles via enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of isatins
  作者：Ci-Ci Wang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.045

  日期：2011.4

  The enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of acrylates to isatins was investigated for the first time, employing bifunctional phosphinothiourea organocatalysts based on chiral cyclohexane scaffold. The 3-hydroxyl-2-oxindole derivatives were obtained in excellent yields with moderate enantioselectivity (up to 69% ee) in the presence of 10 mol % catalyst 1b.

  首次使用基于手性环己烷骨架的双官能膦硫脲有机催化剂，研究了丙烯酸酯与靛红的对映选择性Morita-Baylis-Hillman反应。在10mol％催化剂1b的存在下，以优异的产率和适度的对映选择性（高达69％ee）获得了3-羟基-2-氧吲哚衍生物。