2-(4-羟基苯基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸 | 174533-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-羟基苯基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid；2-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 174533-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: BJNKGDUQIIAXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N‑(4‑methoxyphenyl)‑2‑(4‑hydroxyphenyl)‑1H‑benzimidazole‑5‑carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的新型甲酰胺和甲酰肼苯并咪唑的合成

  摘要：

  假设选择性抑制丁酰胆碱酯酶 (BChE) 有助于治疗阿尔茨海默病 (AD)。几项研究确定了 BChE 活性增加与 AD 发病之间的相关性。BChE 优于乙酰胆碱酯酶抑制的一个优势是 BChE 活性的缺失不会导致明显的生理障碍。然而，目前没有 BChE 抑制剂可作为 AD 的潜在治疗剂在商业上获得。在我们不断努力寻找有效的阿尔茨海默病 BChE 抑制剂的过程中，本研究共合成了 22 种具有多种取代的新型苯并咪唑，并评估了它们的抗胆碱酯酶活性。在合成的化合物中，2j和3f被发现表现出有效和选择性的 BChE 抑制作用，IC 50值分别为 1.13 和 1.46 μM。进行分子对接研究以合理化观察到的抑制活性。预计这些化合物具有高穿透血脑屏障的能力。此外，还进行了细胞增殖研究以评估感兴趣化合物的毒性特征。 图形概要 发现化合物3f是一种有效的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50值为 1.46 µM。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10476-8
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 、 水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~240.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.55h， 生成 2-(4-羟基苯基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 2-Substituted-5-(Benzothiazol-2-yl)-1H-Benzimidazole Derivatives and Investigation of Their Antiproliferative Effects

  摘要：

  除了放疗和手术等方法外，另一种治疗癌症的有效方法是使用化疗药物。虽然目前治疗癌症的药物已超过百种，但由于耐药性、副作用、选择性低和毒性大等原因，仍需要开发新的抗癌药物。苯并咪唑和苯并噻唑环系统因其不同的药理特性，成为许多重要药物的化学结构基础。由于苯并噻唑和苯并咪唑环系统具有潜在的抗癌作用，本研究合成了 8 个在同一化学结构中含有这两种环系统的新化合物。通过红外光谱、核磁共振和质谱以及元素分析数据对所获化合物的结构进行了表征。在 Caco-2 (ATCC HTB-37)、A549 (ATCC CCL-185) 和 NIH3T3 (ATCC CRL-1658) 细胞系上测试了合成化合物的细胞毒性作用。两个化合物（3c 和 3e）被确定为最有效的药物，其活性与参考药物顺铂相当。

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02658-3

文献信息

• Synthesis and evaluation of antioxidant and antiproliferative activity of 2-arylbenzimidazoles
  作者：Anna Baldisserotto、Monica Demurtas、Ilaria Lampronti、Massimo Tacchini、Davide Moi、Gianfranco Balboni、Salvatore Pacifico、Silvia Vertuani、Stefano Manfredini、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103396

  日期：2020.1

  2-styryl-benzimidazole 45 showed broad spectrum solar protection against UVA and UVB rays. The antiproliferative effect of the benzimidazoles was tested on human skin melanoma Colo-38 cells. The styrylbenzimidazole 45 exhibited antiproliferative effect at low micromolar concentration against Colo-38 cells and very low antiproliferative activity on normal HaCat keratinocyte cells.

  简单地合成了三个系列的芳基苯并咪唑衍生物3-40、45，并测试了它们的抗氧化能力。通过DPPH，FRAP和ORAC测试测试了2-芳基苯并咪唑类对各种自由基的影响，并显示了不同的活性曲线。已经观察到2-芳基部分上的羟基的数量和位置以及二乙氨基或2-苯乙烯基的存在与良好的抗氧化能力有关。此外，与市售PBSA滤光片相比，苯并咪唑在体外显示令人满意的SPF值，证明具有良好的光保护特性。特别地，2-芳基苯并咪唑-5-磺酸15和38、2-苯乙烯基-苯并咪唑45显示出针对UVA和UVB射线的广谱日光防护。测试了苯并咪唑对人皮肤黑色素瘤Colo-38细胞的抗增殖作用。苯乙烯基苯并咪唑45在低微摩尔浓度下对Colo-38细胞具有抗增殖作用，对正常的HaCat角质形成细胞具有极低的抗增殖活性。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• Characterization, luminescent and magnetic analysis of five new lanthanide complexes based on carboxylate ligands
  作者：Fei Xie、Lu-Lu Wang、Ru-Xia Yang、Yu-Ming Yu、Duo-Zhi Wang、Ya-Xin Zhang

  DOI：10.1080/00958972.2021.1884856

  日期：2021.3.19

  Abstract Five new lanthanide complexes, [Pr(HL1)(H2O)4]Cl2·2H2O (1), [Ho(HL1) (H2O)3]Cl2·2H2O (2), [Dy(HL1)(H2O)3]Cl2·2H2O (3), [Dy(H2L2)2(H2O)6]Cl3 (4) and [Ce(H2L3)(CH3CO2)2(H2O)2]·H2O (5), based on carboxylate ligands have been prepared. All complexes have been characterized via elemental analysis, single-crystal X-ray diffraction, powder X-ray diffraction and thermogravimetric analysis. According

  摘要 五个新的镧系元素络合物[Pr（HL 1）（H 2 O）4 ] Cl 2 ·2H 2 O（1），[Ho（HL 1）（H 2 O）3 ] Cl 2 ·2H 2 O（2） ，[Dy（HL 1）（H 2 O）3 ] Cl 2 ·2H 2 O（3），[Dy（H 2 L 2）2（H 2 O）6 ] Cl 3（4）和[Ce（H 2升3）已基于羧酸酯配体制备了（CH 3 CO 2）2（H 2 O）2 ]·H 2 O（5）。通过元素分析，单晶X射线衍射，粉末X射线衍射和热重分析对所有配合物进行了表征。根据单晶X射线分析，1 - 3和5是配位聚合物（CPS）与1D锯齿链，而4是0D的结构。的三维超分子结构1 - 4通过C / N-H···Cl氢键和π···π堆积相互作用形成。此外，发光和磁特性1 - 5进行了讨论。
• Lanthanide complexes supported via benzimidazole carboxylic acid ligand: Synthesis, luminescence and magnetic properties
  作者：Jia-Qiang Du、Jun-Liang Dong、Fei Xie、Ru-Xia Yang、Hai-Ming Lan、Duo-Zhi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127345

  日期：2020.2

  Abstract Six new complexes [Gd(L1)2(H2O)3]·Cl}n (1), [Eu(HL2)2(H2O)6]·(H2O)4·3Cl (2), [Ln(HL2)2(H2O)6]·3Cl [Ln = Ho (3) and Sm (4)], [Ln(HL3)2(H2O)2]·2Cl}n [Ln = Eu (5) and Yb (6)] (H2L1 = 2-(hydroxymethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid, H2L2 = 2-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid, H3L3 = 2-(2-carboxyethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid) have been solvothermally

  摘要 六种新配合物 [Gd(L1)2(H2O)3]·Cl}n (1), [Eu(HL2)2( )6]·( )4·3Cl (2), [Ln(HL2) )2( )6]·3Cl [Ln = Ho (3) 和 Sm (4)], [Ln(HL3)2( )2]·2Cl}n [Ln = Eu (5) 和 Yb (6) )] (H2L1 = 2-(羟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸，H2L2 = 2-(4-羟苯基)-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸，H3L3 = 2 -(2-羧乙基)-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸)已通过单晶X射线衍射、红外光谱、元素分析、粉末X射线衍射(PXRD)进行溶剂热合成和结构表征和热重分析 (TGA)。配合物 1、5 和 6 是无限的一维 (1D) 链，通过氢键相互作用形成 3D 超分子结构。配合物2-4为单核结构，通过氢键相互作用进一步形成3D超分子结
• Synthesis, anticancer evaluation and molecular docking studies of new benzimidazole- 1,3,4-oxadiazole derivatives as human topoisomerase types I poison
  作者：Ulviye Acar Çevik、Begüm Nurpelin Sağlık、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Betül Kaya Çavuşoğlu、Abdullah Burak Karaduman、Özlem Atlı Eklioğlu、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/14756366.2020.1806831

  日期：2020.1.1

  le derivatives were synthesised and tested for their in vitro anticancer activities on five cancer cell lines, including HeLa, MCF7, A549, HepG2 and C6. Their structures were elucidated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 2 D-NMR and HRMS spectroscopic methods. Among all screened compounds; 5a, 5b, 5d, 5e, 5k, 5l, 5n and 5o exhibited potent selective cytotoxic activities against various tested cancer cell lines

  摘要 在这项研究中，合成了一些苯并咪唑-恶二唑衍生物，并测试了它们对包括HeLa，MCF7，A549，HepG2和C6在内的五种癌细胞系的体外抗癌活性。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，2 D-NMR和HRMS光谱法阐明了它们的结构。在所有筛选的化合物中；图5a，5b，5d，5e，5k，5l，5n和5o对各种测试的癌细胞系表现出有效的选择性细胞毒性活性。特别是化合物5l和5n与Heechst 33342和阿霉素相比，其对HeLa细胞系的增殖活性最高，IC 50分别为0.224±0.011 µM和0.205±0.010 µM。此外，根据它们对拓扑异构酶I的抑制能力评估了这些有效的铅细胞毒剂，并且确定了所选化合物抑制了拓扑异构酶I。进行了对接研究，并确定了DNA-拓扑I酶复合物中可能的相互作用。