(3S,5R)-2,2,5-trimethyl-9-(methylamino)-9-oxononan-3-yl (2R)-2-methyl-6-oxohexanoate | 1385795-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5R)-2,2,5-trimethyl-9-(methylamino)-9-oxononan-3-yl (2R)-2-methyl-6-oxohexanoate
• 英文别名: [(3S,5R)-2,2,5-trimethyl-9-(methylamino)-9-oxononan-3-yl] (2R)-2-methyl-6-oxohexanoate
• CAS: 1385795-48-1
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₄
• 分子量: 355.518
• InChiKey: QPGZDFUKWMYADC-ZACQAIPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-N,2-dimethylhexanamide 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,5R)-2,2,5-trimethyl-9-(methylamino)-9-oxononan-3-yl (2R)-2-methyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  无保护基团的全合成的演变：进行神经活性海洋大环内酯（-）-Palmyrolide A的研究

  摘要：

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。

  DOI：

  10.1021/jo301121f

文献信息

• Total synthesis of palmyrolide A and its 5,7-epi isomers
  作者：Gangarajula Sudhakar、Karla Janardhan Reddy、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.048

  日期：2013.3

  Stereoselective total synthesis of palmyrolide A, a 15-membered neuroactive macrolide, was described by adopting a synthetic strategy developed for the proposed structures, and its 5,7-epi isomers. The strategy was designed in such a way that the set of stereoisomers, which were needed for establishing the absolute configuration of palmyrolide A, could be obtained from one time operation. The diastereoselective

  通过采用针对所提出的结构及其5,7- epi异构体开发的合成策略，描述了具有15个成员的神经活性大环内酯类化合物pallyrolide A的立体选择性全合成。设计该策略的方式是，可以从一次操作中获得建立棕榈酰A的绝对构型所需的一组立体异构体。外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，山口酯化和分子内脱水环化形成反式-烯酰胺是合成的关键步骤。