2-[4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]pyrimidine | 1094774-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]pyrimidine
• CAS: 1094774-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: NIYMTSIZWJTZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne 、 2-碘嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以62%的产率得到2-[4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  可分离末端芳基/联芳基丁二炔 (Ar-C≡CC≡CH) 的合成、结构和反应

  摘要：

  据报道，从 2-甲基-6-芳基/联芳基-六-3,5 合成和分离五个末端芳基/联芳基-丁二炔，Ar-C≡C-C≡CH，（5a-c、10a 和 10b） -diyn-2-ol 前体 [Ar–C≡C–C≡C–C(Me)2OH; Ar = 2-MeOC6H4、3-M​​eOC6H4、4-MeOC6H4、2-苯基吡啶-5-基、3-苯基吡啶-2-基]。已获得化合物 5c 和 10a 的 X 射线晶体结构。令人惊讶的是，5c 和10a 的晶体中不存在≡C–H…X（X = N 或O）氢键。这些结构说明了一个事实，即≡C–H···X 氢键并不总是晶体工程的可靠工具。钯催化的 5c 与 2-碘嘧啶的交叉偶联得到不对称的 1,4-二芳基丁二炔衍生物 12；5c 和 10a 与苄基叠氮化物的铜催化反应区域选择性地进行，得到炔基三唑 13 和 14。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800618

文献信息

• Synthesis, Structures and Reactions of Isolable Terminal Aryl/Biaryl-butadiynes (Ar-C≡C-C≡CH)
  作者：Kara West、Laura N. Hayward、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/ejoc.200800618

  日期：2008.10

  The synthesis and isolation is reported of five terminal aryl/biaryl-butadiynes, Ar–C≡C–C≡CH, (5a–c, 10a and 10b) from 2-methyl-6-aryl/biaryl-hexa-3,5-diyn-2-ol precursors [Ar–C≡C–C≡C–C(Me)2OH; Ar = 2-MeOC6H4, 3-MeOC6H4, 4-MeOC6H4, 2-phenylpyridin-5-yl, 3-phenylpyridin-2-yl, respectively]. The X-ray crystal structures have been obtained for compounds 5c and 10a. Surprisingly, no ≡C–H···X (X = N or

  据报道，从 2-甲基-6-芳基/联芳基-六-3,5 合成和分离五个末端芳基/联芳基-丁二炔，Ar-C≡C-C≡CH，（5a-c、10a 和 10b） -diyn-2-ol 前体 [Ar–C≡C–C≡C–C(Me)2OH; Ar = 2-MeOC6H4、3-M​​eOC6H4、4-MeOC6H4、2-苯基吡啶-5-基、3-苯基吡啶-2-基]。已获得化合物 5c 和 10a 的 X 射线晶体结构。令人惊讶的是，5c 和10a 的晶体中不存在≡C–H…X（X = N 或O）氢键。这些结构说明了一个事实，即≡C–H···X 氢键并不总是晶体工程的可靠工具。钯催化的 5c 与 2-碘嘧啶的交叉偶联得到不对称的 1,4-二芳基丁二炔衍生物 12；5c 和 10a 与苄基叠氮化物的铜催化反应区域选择性地进行，得到炔基三唑 13 和 14。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，