(S)-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-thioxo-1(4H)-pyridinepentanoic acid | 187530-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-thioxo-1(4H)-pyridinepentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(4-sulfanylidenepyridin-1-yl)pentanoic acid
• CAS: 187530-27-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 326.417
• InChiKey: XGZAZLQFVNTZHD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[(2,5-dichlorophenyl)thiomethylcarbonylamino]-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 (S)-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-thioxo-1(4H)-pyridinepentanoic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.8h， 以96.8%的产率得到[6R-[3(S^*),6α,7β]]-4-[[[2-carboxy-7-[[(2,5-dichlorophenyl)thio]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-3-yl]methyl]thio]-1-[[[4-carboxy-4-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]butyl]pyridinium, chloride
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物的合成及其抗MRSA活性

  摘要：

  合成了包含亲脂性C -7侧链和极性C -3硫代吡啶鎓基团的独特组合的头孢菌素衍生物，发现它们在体外和体内均显示出强大的抗-MRSA活性。利用的最佳C -7侧链是2，5-二氯苯基硫代乙酰胺基和2，6-二氯吡啶-4-基硫代乙酰胺基。所述Ç -3 thiopyridinium环在与氨基酸和丙酮酸基团被设计为赋予水溶解度按要求IV制剂氮所取代。本文描述了这些新型头孢菌素的特征，并着重介绍了开发的合成方法以允许其实用，大规模的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00418-x
• 作为产物：
  描述：

  吡喃-4-酮 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.3h， 生成 (S)-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-thioxo-1(4H)-pyridinepentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物的合成及其抗MRSA活性

  摘要：

  合成了包含亲脂性C -7侧链和极性C -3硫代吡啶鎓基团的独特组合的头孢菌素衍生物，发现它们在体外和体内均显示出强大的抗-MRSA活性。利用的最佳C -7侧链是2，5-二氯苯基硫代乙酰胺基和2，6-二氯吡啶-4-基硫代乙酰胺基。所述Ç -3 thiopyridinium环在与氨基酸和丙酮酸基团被设计为赋予水溶解度按要求IV制剂氮所取代。本文描述了这些新型头孢菌素的特征，并着重介绍了开发的合成方法以允许其实用，大规模的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00418-x