(E)-4-{5-[(Z)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-2-methyl-hept-1-en-6-ynyl]-3-methyl-furan-2-ylmethoxy}-3-methyl-but-2-en-1-ol | 864910-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-4-{5-[(Z)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-2-methyl-hept-1-en-6-ynyl]-3-methyl-furan-2-ylmethoxy}-3-methyl-but-2-en-1-ol
• CAS: 864910-53-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 492.728
• InChiKey: YNBAPMVNLVCDBB-CADHCFEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  70.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-{5-[(Z)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-2-methyl-hept-1-en-6-ynyl]-3-methyl-furan-2-ylmethoxy}-3-methyl-but-2-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到tert-butyl-[(Z,4S)-7-[5-[[(E)-4-chloro-2-methylbut-2-enoxy]methyl]-4-methylfuran-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-6-methylhept-6-en-1-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Synthesis of Furanocembrane Bipinnatin J: Synthesis of a 2,3,5-Trisubstituted Furfuryl Ether Intermediate

  摘要：

  Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furfuryl ether (29), a potential intermediate in a synthetic approach to bipinnatin J, was achieved by a combination of etherification and Stille cross-coupling reaction. Unexpectedly, an intramolecular coupling reaction of 29 proceeded through S(N)2' substitution to give 15-membered furfuryl ether (30). Formation of gamma-butenolide (34) was also accomplished by a ruthenium-catalyzed carbonylation of allenic alcohol (33).

  DOI：

  10.3987/com-04-10317
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-5-{5-[(E)-4-(1-Ethoxy-ethoxy)-2-methyl-but-2-enyloxymethyl]-4-methyl-furan-2-yl}-2-methoxymethoxy-4-methyl-pent-4-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-{5-[(Z)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-2-methyl-hept-1-en-6-ynyl]-3-methyl-furan-2-ylmethoxy}-3-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Synthesis of Furanocembrane Bipinnatin J: Synthesis of a 2,3,5-Trisubstituted Furfuryl Ether Intermediate

  摘要：

  Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furfuryl ether (29), a potential intermediate in a synthetic approach to bipinnatin J, was achieved by a combination of etherification and Stille cross-coupling reaction. Unexpectedly, an intramolecular coupling reaction of 29 proceeded through S(N)2' substitution to give 15-membered furfuryl ether (30). Formation of gamma-butenolide (34) was also accomplished by a ruthenium-catalyzed carbonylation of allenic alcohol (33).

  DOI：

  10.3987/com-04-10317