methyl (S)-7-((R)-2-((S,E)-3-hydroxy-4-(3-(methoxymethyl)phenyl)but-1-en-1-yl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)-5-methylheptanoate | 1369917-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-7-((R)-2-((S,E)-3-hydroxy-4-(3-(methoxymethyl)phenyl)but-1-en-1-yl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)-5-methylheptanoate
• CAS: 1369917-84-9
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₅
• 分子量: 431.572
• InChiKey: MPEWKYRQWUEXHN-WXJOVDGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-7-((R)-2-((S,E)-3-hydroxy-4-(3-(methoxymethyl)phenyl)but-1-en-1-yl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)-5-methylheptanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(5S)-7-((2R)-2-{(1E,3S)-3-hydroxy-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]but-1-enyl}-5-oxopyrrolidin-1-yl)-5-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-methylhexanal 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 methyl (S)-7-((R)-2-((S,E)-3-hydroxy-4-(3-(methoxymethyl)phenyl)but-1-en-1-yl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)-5-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494