2-allyl-4-ethylaniline | 911294-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4-ethylaniline
• 英文别名: 4-Ethyl-2-prop-2-enylaniline
• CAS: 911294-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: CZNOYMNQGUOKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-ethylaniline 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzoyl-5-ethyl-2-hydroxymethylindoline
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）双（三氟乙酸盐）介导的酰胺羟基化反应的无金属合成吲哚衍生物的方法

  摘要：

  提出了一种合成二氢吲哚衍生物的新方法。关键的环化步骤的特征是苯碘（III）双（三氟乙酸盐）-（PIFA-）介导的N-酰基硝化氮离子的形成及其后续被烯烃片段的分子内捕集。另外，由于在分子内C-N键的形成伴随着原双键末端位置上额外羟基的原位生成，因此实现了烯烃部分的双官能化。

  DOI：

  10.1021/jo061486q
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-ethylaniline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-allyl-4-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）双（三氟乙酸盐）介导的酰胺羟基化反应的无金属合成吲哚衍生物的方法

  摘要：

  提出了一种合成二氢吲哚衍生物的新方法。关键的环化步骤的特征是苯碘（III）双（三氟乙酸盐）-（PIFA-）介导的N-酰基硝化氮离子的形成及其后续被烯烃片段的分子内捕集。另外，由于在分子内C-N键的形成伴随着原双键末端位置上额外羟基的原位生成，因此实现了烯烃部分的双官能化。

  DOI：

  10.1021/jo061486q

文献信息

• Cp*Rh(III)-Catalyzed Low Temperature C–H Allylation of N-Aryl-trichloro Acetimidamide
  作者：Suvankar Debbarma、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02150

  日期：2016.12.2

  directing group for the directed C–H-allylation reactions. Depending on the allylating agent used, selectively either mono- or diallylated products were readily synthesized. Moreover, the trichloro acetimidamide directing group was found to be highly efficient even at lower temperature for the C–H-allylation reaction. Due to mildness of the reaction conditions, double bond isomerization or cyclization

  容易合成的三氯乙酰胺是直接C-H-烯丙基化反应的良好指导基团。取决于所用的烯丙基化试剂，容易地选择性地合成单-或二烯丙基化的产物。此外，即使在较低的温度下，CH-H-烯丙基化反应也能有效地控制三氯乙酰胺基。由于反应条件温和，未观察到双键异构化或环化为吲哚副产物。
• Chiral bifunctional sulfide-catalyzed asymmetric bromoaminocyclizations
  作者：Takumi Nakamura、Ken Okuno、Kazuma Kaneko、Masahiro Yamanaka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/d0ob00459f

  日期：——

  bearing a phenylurea moiety was applied to enantioselective bromoaminocyclization reactions of 2-allylaniline derivatives, which provide optically active 2-substituted indoline products as important motifs for biologically active compounds. A protecting group on the nitrogen of the 2-allylaniline substrate was carefully optimized, and highly enantioselective reactions were achieved by employing the

  将带有苯基脲部分的BINOL衍生的手性双官能硫化催化剂应用于2-烯丙胺衍生物的对映选择性溴氨基环化反应，该反应提供光学活性的2-取代的吲哚啉产物作为生物活性化合物的重要基序。仔细优化了2-烯丙啉底物氮上的保护基，并通过使用对联苯磺酰基保护的底物实现了高对映选择性反应。还基于DFT计算研究了当前溴氨基环化的良好对映选择性水平的来源。可以将得到的旋光的2-（溴甲基）二氢吲哚产物转化为各种2-取代的二氢吲哚，而不会损失光学纯度。