2-allyl-4-ethylaniline | 911294-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4-ethylaniline
• 英文别名: 4-Ethyl-2-prop-2-enylaniline
• CAS: 911294-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: CZNOYMNQGUOKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-ethylaniline 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzoyl-5-ethyl-2-hydroxymethylindoline
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）双（三氟乙酸盐）介导的酰胺羟基化反应的无金属合成吲哚衍生物的方法

  摘要：

  提出了一种合成二氢吲哚衍生物的新方法。关键的环化步骤的特征是苯碘（III）双（三氟乙酸盐）-（PIFA-）介导的N-酰基硝化氮离子的形成及其后续被烯烃片段的分子内捕集。另外，由于在分子内C-N键的形成伴随着原双键末端位置上额外羟基的原位生成，因此实现了烯烃部分的双官能化。

  DOI：

  10.1021/jo061486q
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-ethylaniline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-allyl-4-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）双（三氟乙酸盐）介导的酰胺羟基化反应的无金属合成吲哚衍生物的方法

  摘要：

  提出了一种合成二氢吲哚衍生物的新方法。关键的环化步骤的特征是苯碘（III）双（三氟乙酸盐）-（PIFA-）介导的N-酰基硝化氮离子的形成及其后续被烯烃片段的分子内捕集。另外，由于在分子内C-N键的形成伴随着原双键末端位置上额外羟基的原位生成，因此实现了烯烃部分的双官能化。

  DOI：

  10.1021/jo061486q

文献信息

• Cp*Rh(III)-Catalyzed Low Temperature C–H Allylation of N-Aryl-trichloro Acetimidamide
  作者：Suvankar Debbarma、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02150

  日期：2016.12.2

  directing group for the directed C–H-allylation reactions. Depending on the allylating agent used, selectively either mono- or diallylated products were readily synthesized. Moreover, the trichloro acetimidamide directing group was found to be highly efficient even at lower temperature for the C–H-allylation reaction. Due to mildness of the reaction conditions, double bond isomerization or cyclization

  容易合成的三氯乙酰胺是直接C-H-烯丙基化反应的良好指导基团。取决于所用的烯丙基化试剂，容易地选择性地合成单-或二烯丙基化的产物。此外，即使在较低的温度下，CH-H-烯丙基化反应也能有效地控制三氯乙酰胺基。由于反应条件温和，未观察到双键异构化或环化为吲哚副产物。
• Chiral bifunctional sulfide-catalyzed asymmetric bromoaminocyclizations
  作者：Takumi Nakamura、Ken Okuno、Kazuma Kaneko、Masahiro Yamanaka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/d0ob00459f

  日期：——

  bearing a phenylurea moiety was applied to enantioselective bromoaminocyclization reactions of 2-allylaniline derivatives, which provide optically active 2-substituted indoline products as important motifs for biologically active compounds. A protecting group on the nitrogen of the 2-allylaniline substrate was carefully optimized, and highly enantioselective reactions were achieved by employing the

  将带有苯基脲部分的BINOL衍生的手性双官能硫化催化剂应用于2-烯丙胺衍生物的对映选择性溴氨基环化反应，该反应提供光学活性的2-取代的吲哚啉产物作为生物活性化合物的重要基序。仔细优化了2-烯丙啉底物氮上的保护基，并通过使用对联苯磺酰基保护的底物实现了高对映选择性反应。还基于DFT计算研究了当前溴氨基环化的良好对映选择性水平的来源。可以将得到的旋光的2-（溴甲基）二氢吲哚产物转化为各种2-取代的二氢吲哚，而不会损失光学纯度。
• A Metal-Free Approach to the Synthesis of Indoline Derivatives by a Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate)-Mediated Amidohydroxylation Reaction
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo061486q

  日期：2006.10.1

  A novel approach to the synthesis of indoline derivatives is presented. The key cyclization step features the phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)- (PIFA-) mediated formation of a N-acylnitrenium ion and its succeeding intramolecular trapping by the olefin fragment. In addition, difunctionalization of the alkene moiety is achieved since the in situ generation of an additional hydroxy group at the

  提出了一种合成二氢吲哚衍生物的新方法。关键的环化步骤的特征是苯碘（III）双（三氟乙酸盐）-（PIFA-）介导的N-酰基硝化氮离子的形成及其后续被烯烃片段的分子内捕集。另外，由于在分子内C-N键的形成伴随着原双键末端位置上额外羟基的原位生成，因此实现了烯烃部分的双官能化。