N-allyl-4-ethylaniline | 911294-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-4-ethylaniline
• 英文别名: 4-ethyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 911294-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: XZFFLTNIWBPJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-ethylaniline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-allyl-4-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）双（三氟乙酸盐）介导的酰胺羟基化反应的无金属合成吲哚衍生物的方法

  摘要：

  提出了一种合成二氢吲哚衍生物的新方法。关键的环化步骤的特征是苯碘（III）双（三氟乙酸盐）-（PIFA-）介导的N-酰基硝化氮离子的形成及其后续被烯烃片段的分子内捕集。另外，由于在分子内C-N键的形成伴随着原双键末端位置上额外羟基的原位生成，因此实现了烯烃部分的双官能化。

  DOI：

  10.1021/jo061486q
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 4-乙基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到N-allyl-4-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）双（三氟乙酸盐）介导的酰胺羟基化反应的无金属合成吲哚衍生物的方法

  摘要：

  提出了一种合成二氢吲哚衍生物的新方法。关键的环化步骤的特征是苯碘（III）双（三氟乙酸盐）-（PIFA-）介导的N-酰基硝化氮离子的形成及其后续被烯烃片段的分子内捕集。另外，由于在分子内C-N键的形成伴随着原双键末端位置上额外羟基的原位生成，因此实现了烯烃部分的双官能化。

  DOI：

  10.1021/jo061486q

文献信息

• Synthesis of functionalized tryptamines by Brønsted acid catalysed cascade reactions
  作者：Nicola Melis、Francesco Secci、Thomas Boddaert、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c5cc06855j

  日期：——

  An original synthetic protocol has been developed for the preparation of highly functionalized tryptamines from 2-hydroxycyclobutanone and secondary arylamines via a solvent-free Bronsted acid catalysed two-step reaction sequence

  已经开发了一种原始的合成方案，用于通过2-羟基环丁酮和仲芳基胺通过无溶剂的布朗斯台德酸催化的两步反应序列制备高度官能化的色胺。
• Synthesis of quaternary α-benzyl- and α-allyl-α-methylamino cyclobutanones
  作者：Lorenza Ghisu、Nicola Melis、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Angelo Frongia

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.024

  日期：2016.12

  important quaternary α-benzyl- and α-allyl-α-methylamino cyclobutanones in good to high yield, via a sequential one-pot methylation/sigmatropic rearrangement, has been accomplished for the first time. The quaternary α-alkyl-α-amino cyclobutanones could be further manipulated, affording synthetically interesting scaffolds such as highly substituted tryptamines and cyclobuta-fused indolines.

  首次完成了通过连续的一锅甲基化/σ重排，以良好至高收率构建合成重要的季铵化α-苄基-和α-烯丙基-α-甲基氨基环丁酮的简单实用方案。季α-烷基-α-氨基环丁酮可以被进一步处理，从而提供合成上令人感兴趣的支架，例如高度取代的色胺和与环丁烯融合的二氢吲哚。
• Novel <i>N</i> ‐allyl/propargyl tetrahydroquinolines: Synthesis via Three‐component Cationic Imino Diels–Alder Reaction, Binding Prediction, and Evaluation as Cholinesterase Inhibitors
  作者：Yeray A. Rodríguez、Margarita Gutiérrez、David Ramírez、Jans Alzate‐Morales、Cristian C. Bernal、Fausto M. Güiza、Arnold R. Romero Bohórquez

  DOI：10.1111/cbdd.12773

  日期：2016.10

  New N‐allyl/propargyl 4‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines derivatives were efficiently synthesized using acid‐catalyzed three components cationic imino Diels–Alder reaction (70–95%). All compounds were tested in vitro as dual acetylcholinesterase and butyryl‐cholinesterase inhibitors and their potential binding modes, and affinity, were predicted by molecular docking and binding free energy

  使用酸催化的三组分阳离子亚氨基Diels-Alder反应（70-95％）可以有效地合成新的N烯丙基/炔丙基4-取代的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。所有化合物均作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶双重抑制剂进行了体外测试，其潜在的结合模式和亲和力分别通过分子对接和结合自由能计算（∆G）进行预测。化合物4AF（IC 50 = 72 μ米）呈现对乙酰胆碱酯酶的最有效的抑制，尽管其选择性差（SI = 2），而在丁酰胆碱酯酶的最佳抑制活性由化合物显示4AE（IC50 = 25.58 μ米）具有相当大的选择性（SI = 0.15）。分子对接研究表明，活性最高的化合物适合报道的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性位点。此外，我们的计算数据表明，在两个目标中，计算出的∆ G与实验活动值之间存在高度相关性。
• Synthesis of Indoles via Sigmatropic Rearrangements and Olefin Isomerization
  作者：Tomoki Uchida、Ryosuke Saito、Ken‐ichi Takao、Akihiro Ogura

  DOI：10.1002/adsc.202301304

  日期：2024.2.19

  the imine-enamine equilibrium. One important improvement related to Fischer indole synthesis is direct vinylation of aryl hydroxyamines (Scheme 1b). Transition metal-catalyzed coupling with vinyl derivatives,23-27 gold-catalyzed addition to alkynes,28, 29 and conjugate addition to electron-withdrawing alkynes30-33 have been used to achieve O-vinylation of N-aryl hydroxyamine, which is then followed by

  介绍 吲哚是杂环的主要类型，存在于许多药物、农用化学品和天然产物（包括蛋白质）中。1-8由于其重要性，人们提出了许多吲哚化学合成方法，9-22例如 Bartoli、Fukuyama、Larock、Madelung 和 Nenitzescu 方法。然而，这些方法中的许多方法都存在副产物定量（有时过量）和反应条件恶劣的问题，这通常会造成较高的环境负担。为了建立可持续的吲哚合成方法，需要开发具有最少且毒性较小的副产物和温和条件的原子经济吲哚合成方法。 经典的 Fischer 吲哚合成满足其中几个要求（方案 1a）。脱水、异构化、[3,3]-σ重排和重芳构化产生水和酸铵盐作为定量副产物，这暗示可能是环境友好的有机合成，尽管通常需要高温来增强亚胺-烯胺平衡。与 Fischer 吲哚合成相关的一项重要改进是芳基羟胺的直接乙烯基化（方案 1b）。过渡金属催化与乙烯基衍生物的偶联、23-27金催化与炔烃的
• 10.1021/acs.orglett.4c02355
  作者：Sun, Da-Zhi、Hu, Xiaojun、Long, Fang、Peng, Chuan-Chong、Zhang, Kai-Yi、Li, Qing、Liu, Jin-Hui、Wu, Li-Jun、Yin, Shuang-Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02355

  日期：——

  A novel Fe-catalyzed fluorosulfonylation of alkenes with Na2S2O4 and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) for assembling various lactam-functionalized alkyl sulfonyl fluorides is disclosed. In this reaction, Na2S2O4 acts as both an SO2 source and a reductant. Furthermore, the resulting products can be efficiently transformed into valuable chemicals, including sulfonyl esters and sulfonamides, via the

  公开了一种新的Fe催化烯烃与Na 2 S 2 O 4和N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)的氟磺酰化反应，用于组装各种内酰胺官能化的烷基磺酰氟。在该反应中，Na 2 S 2 O 4既充当SO 2源又充当还原剂。此外，通过六氟化硫交换（SuFEx）点击反应，所得产品可以有效转化为有价值的化学品，包括磺酰酯和磺酰胺。初步机理研究表明该转化通过分子内自由基环化、SO 2插入、亚硫酸根阴离子形成和氟化进行。