3-(phenylethynyl)picolinic acid | 219623-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)picolinic acid
• 英文别名: 3-(2-Phenylethynyl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 219623-06-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: CGZZOKXUPPOYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylethynyl)picolinic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-iodo-6-phenyl-8H-pyrano[3,4-b]pyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  3-炔基噻吩-2-羧酸和3-炔基吡啶甲酸的碘内酯化，用于融合杂环的合成

  摘要：

  来自简单底物的高附加值碘化稠合杂环：碘噻吩并吡喃并吡喃酮和吡喃并吡喃并吡喃二酮是在温和的反应条件下（25–40°C，MeCN中I 2和NaHCO 3的2-3当量）通过碘化易得的3-炔基噻吩-2-羧酸和3-炔基吡啶甲酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000468
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-吡啶甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3-(phenylethynyl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  3-炔基噻吩-2-羧酸和3-炔基吡啶甲酸的碘内酯化，用于融合杂环的合成

  摘要：

  来自简单底物的高附加值碘化稠合杂环：碘噻吩并吡喃并吡喃酮和吡喃并吡喃并吡喃二酮是在温和的反应条件下（25–40°C，MeCN中I 2和NaHCO 3的2-3当量）通过碘化易得的3-炔基噻吩-2-羧酸和3-炔基吡啶甲酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000468

文献信息

• Synthesis of Heterocyclic Dipeptide Analogues.
  作者：Mette Lene Falck-Pedersen、Kjell Undheim、Fusheng Pan、Zijie Pang、Olov Sterner

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-1327

  日期：——

  Synthesis of constrained mimics of a serine dipeptide is described. Triflated 3-hydroxypicolinic acid methyl ester was carbo-substituted using ethynylstannanes with Pd-catalysis to furnish 3-acetylenic pyridines which were hydrolysed and coupled to Ser(t-Bu)OMe before cyclization to 1-alkylidene-3-oxo-1,3-dihydropyrrolo [3,4-b]pyridine derivatives. Subsequent deprotection provided the dipeptide analogue.
• BENZAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS B-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Transtech Pharma, Inc.

  公开号：EP1863771A2

  公开（公告）日：2007-12-12
• [EN] BENZAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS B-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZAZOLE, COMPOSITIONS ET METHODES D'UTILISATION DES DERIVES COMME INHIBITEURS DE LA B-SECRETASE
  申请人：TRANSTECH PHARMA INC

  公开号：WO2006099379A2

  公开（公告）日：2006-09-21

  [EN] The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit ß-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.
  [FR] La présente invention concerne des composés de benzazole qui inhibent l'enzyme intervenant dans le clivage de la protéine précurseur bêta-amyloïde (BACE), et peuvent être utiles dans le traitement ou la prévention de maladies dans lesquelles BACE est impliquée, telles que la maladie d'Alzheimer. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés, et l'utilisation de ces composés et compositions dans la prévention ou le traitement des maladies dans lesquelles BACE est impliquée.
• Iodolactonization of 3‐Alkynylthiophene‐2‐Carboxylic and 3‐Alkynylpicolinic Acids for the Synthesis of Fused Heterocycles
  作者：Raffaella Mancuso、Mariangela Novello、Patrizio Russo、Antonio Palumbo Piccionello、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/ejoc.202000468

  日期：2020.6.30

  Iodothienopyranones and iodopyranopyrimidinones are obtained under mild reaction conditions (25–40 °C, 2–3 equiv. of I2 and NaHCO3 in MeCN) by iodolactonization of readily available 3‐alkynylthiophene‐2‐carboxylic and 3‐alkynylpicolinic acids, respectively.

  来自简单底物的高附加值碘化稠合杂环：碘噻吩并吡喃并吡喃酮和吡喃并吡喃并吡喃二酮是在温和的反应条件下（25–40°C，MeCN中I 2和NaHCO 3的2-3当量）通过碘化易得的3-炔基噻吩-2-羧酸和3-炔基吡啶甲酸。