3,4,6-Tri-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide | 117991-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-bromooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 117991-71-6
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₉
• 分子量: 473.274
• InChiKey: OYDIPZDDIUCURI-ICUGJSFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide 生成 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-(1-exo-cyanobenzylidene)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  BETANELI, V. I.;KRYAZHEVSKIX, I. A.;OTT, A. YA.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 5, 664-669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-o-乙酰基-alpha-d-吡喃半乳糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的2- O-苯甲酰基在糖基化反应中的相邻基团参与：机理研究

  摘要：

  对于NIS / TfOH介导的4-甲氧基苯基2,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷和带有乙酰基，苯甲酰基，2,6-二甲氧基苯甲酰基的硫代半乳糖苷的反应，获得了不同的收率和糖基化立体选择性。在2-位的是2,4,6-三甲基苯甲酰基或2,6-二氯苯甲酰基，其余为乙酰基。4-甲基苯基2,3,4,6-四的X射线结构Ö - （2,4,6-三甲基苯甲酰）-1-硫代β-d-galactopyr anoside和4-甲基苯基3,4- ø -异亚丙基-2,6-二-O-（2,4,6-三甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷显示轻微扭曲的4 C 1椅子构象。可变温度NMR显示4-甲基苯基2,3,4,6-tetra- O的活化-（2,4,6-三甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷仅提供二恶唑鎓离子，而4-甲基苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2- O-（2,4， 6-三甲基苯甲酰基）-1-

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.508141

文献信息

• Glycosylation by sugar 1,2-O-(1-cyanobenzylidene) derivatives: influence of glycosyl-donor structure and promoter
  作者：Nicolai K. Kochetkov、Vitaly I. Betaneli、Irina A. Kryazhevskikh、Andrey Ya. Ott

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80006-z

  日期：1993.5

  3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-(1-cyanobenzylidene)-alpha-D-galactopyranoses with differently substituted aromatic nuclei have been synthesised and used as glycosyl donors in reactions with the acceptors methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-beta-D-galactopyranoside (11) and methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-trityl-beta-D-galactopyranoside (12). The glycosylation of 11 gave only beta products. The efficiency and stereoselectivity of the glycosylations of 12 depend on the nature of the substituent in the aromatic ring. The stereoselectivity for the formation of 1,2-trans-glycosidic bonds was the highest with the p-methoxy-benzylidene derivative with triphenylmethylium triflate as the promoter.