(2-isopropoxy-3-methoxyphenyl)acetylene | 540492-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-isopropoxy-3-methoxyphenyl)acetylene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-isopropoxy-3-methoxybenzene；2-isopropoxy-3-methoxyphenylacetylene；Benzene, 1-ethynyl-3-methoxy-2-(1-methylethoxy)-；1-ethynyl-3-methoxy-2-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 540492-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UFJIPNKWMGCWRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-isopropoxy-3-methoxyphenyl)acetylene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 triisopropylbenzenesulfonylhydrazine 、 甲基溴化镁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 Acetic acid (1S,5S,9S)-9-[(Z)-2-(2-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-vinyl]-1-acetoxymethyl-5-bromo-3-methyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]non-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  桥头芳基化：合成C-20二萜生物碱的高级中间体的直接途径。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过银（I）促进的分子内特定官能团的5-溴-3-氮杂双环[3.3的Friedel-Crafts芳基化]实现了对C（20）二萜生物碱ABCE环系统的快速访问。 .1]壬烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0353060
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (2-isopropoxy-3-methoxyphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  桥头芳基化：合成C-20二萜生物碱的高级中间体的直接途径。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过银（I）促进的分子内特定官能团的5-溴-3-氮杂双环[3.3的Friedel-Crafts芳基化]实现了对C（20）二萜生物碱ABCE环系统的快速访问。 .1]壬烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0353060

文献信息

• Two-Step Regio- and Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-Vinylstannanes
  作者：Paul Malek Mirzayans、Rebecca H. Pouwer、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ol801251m

  日期：2008.9.1

  Herein we describe a novel stereoselective synthesis of cis-vinylstannanes employing the widely established Li/Te exchange pathway. In contrast to previously reported methods of cis-selective hydrostannation (i.e., ZrCl4), this method demonstrates compatibility toward oxygenated substrates.
• Synthesis of cis-vinyltrimethylstannanes and cis-vinylpinacolboronates in a two-step highly regio and stereoselective process
  作者：Paul Malek Mirzayans、Rebecca H. Pouwer、Craig M. Williams、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.092

  日期：2009.9

  A highly efficient two-step regio and stereoselective method for the synthesis of both cis-vinyltrimethylstannanes and cis-vinylpinacolboronates is described. This method takes advantage of the known lithium/tellurium exchange pathway providing a versatile alternative to known literature methods The methodology presented demonstrates compatibility, for example, with substrates bearing oxygen functionality in comparison to previously reported methods of cis-selective hydrostannylation (i.e., ZrCl4) (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved
• Guaiacol transprotection: replacement of the phenoxy isopropyl protecting function by acetyl
  作者：Craig M. Williams、Lewis N. Mander

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.065

  日期：2004.1

  A one-step method for the conversion of isopropyl protected guaiacols to the corresponding acetates is reported. Treating 6-substituted isopropyl protected guaiacols with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in a mixture of acetic anhydride and acetonitrile affords 6-substituted guaiacol acetates in yields ranging from 35% to 99%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bridgehead Arylation:  A Direct Route to Advanced Intermediates for the Synthesis of C-20 Diterpene Alkaloids
  作者：Craig M. Williams、Lewis N. Mander

  DOI：10.1021/ol0353060

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Rapid access to the ABCE ring system of the C(20) diterpene alkaloids was achieved by silver(I)-promoted intramolecular Friedel-Crafts arylation of a functional group-specific 5-bromo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane derivative.

  [反应：参见文本]通过银（I）促进的分子内特定官能团的5-溴-3-氮杂双环[3.3的Friedel-Crafts芳基化]实现了对C（20）二萜生物碱ABCE环系统的快速访问。 .1]壬烷衍生物。
• Investigating direct routes to an advanced intermediate for the synthesis of C-20 diterpene alkaloids
  作者：Craig M. Williams、Lewis N. Mander、Paul V. Bernhardt、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.014

  日期：2005.4

  Rapid access to the ABCE ring system of the C-20 diterpene alkaloids was achieved by silver (I) promoted intramolecular Friedel-Crafts arylation of a functional group specific 5-bromo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane derivative. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.