methyl (5-benzyloxyacetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-thioadamantyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate | 1453169-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-benzyloxyacetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-thioadamantyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate
• CAS: 1453169-33-9
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₁₃S
• 分子量: 731.818
• InChiKey: VBRYARHGQBTKEZ-XSEHBWGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  170.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-benzyloxyacetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-thioadamantyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 、 N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-amino-β-D-glucosamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到methyl (5-benzyloxyacetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate-(2→6)-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664
• 作为产物：
  描述：

  methyl (7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-thioadamantyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 、 苄氧基乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到methyl (5-benzyloxyacetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-thioadamantyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664