2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-(methylamino)uridine | 852333-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-(methylamino)uridine
• 英文别名: MeNH(-2d)[DMT(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-(methylamino)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 852333-55-2
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₇
• 分子量: 559.619
• InChiKey: NXJXGMDAXUMMIG-YXINZVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-(methylamino)uridine 在 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-(anthraquinon-2-ylcarboxamido)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-N-methyluridin-3-'yl-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  3‘-Immobilized Probes with 2‘-Caps:  Synthesis of Oligonucleotides with 2‘-N-Methyl-2‘-(anthraquinone carboxamido)uridine Residues

  摘要：

  A synthesis for oligodeoxynucleotides with a 3'-terminal 2'-N-methyl-2'-acylamido-2'-deoxyuridine residue was developed. Unlike their unmethylated counterparts, these oligodeoxynucleotides can be stably immobilized on aldehyde-displaying glass surfaces to provide DNA microarrays. An anthraquinone carboxamido group as a 2'-substituent doubled the capture efficiency of an immobilized tetradecamer.

  DOI：

  10.1021/ol0502432
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydro-3'-O-(N-methylcarbamoyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-(methylamino)uridine
  参考文献：
  名称：

  3‘-Immobilized Probes with 2‘-Caps:  Synthesis of Oligonucleotides with 2‘-N-Methyl-2‘-(anthraquinone carboxamido)uridine Residues

  摘要：

  A synthesis for oligodeoxynucleotides with a 3'-terminal 2'-N-methyl-2'-acylamido-2'-deoxyuridine residue was developed. Unlike their unmethylated counterparts, these oligodeoxynucleotides can be stably immobilized on aldehyde-displaying glass surfaces to provide DNA microarrays. An anthraquinone carboxamido group as a 2'-substituent doubled the capture efficiency of an immobilized tetradecamer.

  DOI：

  10.1021/ol0502432

文献信息

• High-Affinity DNA Targeting Using Readily Accessible Mimics of N2′-Functionalized 2′-Amino-α-L-LNA
  作者：Saswata Karmakar、Brooke A. Anderson、Rie L. Rathje、Sanne Andersen、Troels B. Jensen、Poul Nielsen、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1021/jo201095p

  日期：2011.9.2

  them mimic the DNA-hybridization properties of N2′-pyrene-functionalized 2′-amino-α-L-LNAs. For example, oligodeoxyribonucleotides (ONs) modified with 2′-O-(coronen-1-yl)methyluridine monomer Z, 2′-O-(pyren-1-yl)methyluridine monomer Y, or 2′-N-(pyren-1-ylmethyl)-2′-N-methylaminouridine monomer Q display prominent increases in thermal affinity toward complementary DNA relative to reference strands (average

  N2'-芘官能化的 2'-氨基-α-L-LNA（锁核酸）由于芘部分的有利预组织用于杂交诱导的嵌入，因此对互补 DNA 靶标表现出非凡的亲和力。不幸的是，这些单体的合成具有挑战性（~20 步，<3% 的总产率），这阻碍了基于这些材料的 DNA 靶向应用的全面表征。获得更容易获得的功能模拟将是非常可取的。在这里，我们描述了一系列 O2'-嵌入剂功能化尿苷和 N2'-嵌入剂功能化 2'- N 的短合成路线-甲基-2'-氨基尿苷单体，并通过热变性、紫外-可见吸收和荧光光谱实验证明，其中一些模拟了 N2'-芘功能化 2'-氨基-α-L-的 DNA 杂交特性低噪声放大器。例如，寡脱氧核糖核苷酸（ONS）与2'-修饰ø - （coronen -1-基）甲基尿苷单体Ž，2'- ø - （芘-1-基）甲基尿苷单体Ý，或2'- ñ - （pyren- 1-ylmethyl)-2'- N - methylaminouridine