2-iodo-2′-(p-tolylethynyl)-1,1′-biphenyl | 1600505-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-2′-(p-tolylethynyl)-1,1′-biphenyl
• CAS: 1600505-22-3
• 化学式: C₂₁H₁₅I
• 分子量: 394.255
• InChiKey: AZFUWAKTYRTHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.2 °C
• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-2′-(p-tolylethynyl)-1,1′-biphenyl 在 4-methoxythioxanthone 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到9H,9′H-[9,9′-bifluorene]-9,9′-diylbis(p-tolylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  以TEMPO为氧原子供体的氧化自由基偶联光化学合成1,4-二羰基双芴化合物

  摘要：

  据报道，通过光化学键合，分子内环化，氧化和分子间自由基偶联序列，由含炔烃的芳基碘可见光诱导的无金属合成1,4-二羰基化合物。在该转化中，将TEMPO用作氧原子供体。该方案为1，4-二羰基联芴化合物的合成提供了新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02781
• 作为产物：
  描述：

  dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2-iodo-2′-(p-tolylethynyl)-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Cu/Pd 催化的环状二芳基碘鎓和炔烃的级联反应 - 获得芴与共轭烯/二烯

  摘要：

  与广泛研究的线性二芳基碘鎓作为亲电芳基化试剂不同，环状二芳基碘鎓具有以原子和步进经济引发双芳基化的潜力。在我们目前的工作中，环状二芳基碘鎓和两个等效炔烃的级联反应已在温和条件下成功实现，由 CuI/PdCl2(PPh3)2 催化。转化也可以通过两种不同的炔烃或一种炔烃和一种烯烃以逐步方式实现。该反应能够快速获得各种含有共轭烯炔和二烯片段的复杂芴。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501544

文献信息

• Light-Induced Intramolecular Iodine-Atom Transfer Radical Addition of Alkyne: An Approach from Aryl Iodide to Alkenyl Iodide
  作者：Yanbin Zhang、Jincheng Xu、Hao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03519

  日期：2019.11.15

  reported toward iodine-substituted fluorene derivatives. A thioxanthone derivative was employed as a visible light sensitizer for this 5-exo-dig exclusive radical addition, and the newly formed vinyl iodide compounds were further proved to be effective partners for several cross-coupling reactions.

  据报道，光诱导的分子内碘原子转移自由基向碘取代的芴衍生物的添加。噻吨酮衍生物被用作该5-exo-dig排他性自由基加成的可见光敏化剂，并且新形成的乙烯基碘化物被进一步证明是几种交叉偶联反应的有效伴侣。
• Three-Component Pd/Cu-Catalyzed Cascade Reactions of Cyclic Iodoniums, Alkynes, and Boronic Acids: An Approach to Methylidenefluorenes
  作者：Daqian Zhu、Yongcheng Wu、Baojian Wu、Bingling Luo、A. Ganesan、Fu-Hai Wu、Rongbiao Pi、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1021/ol5006714

  日期：2014.5.2

  Linear diaryliodonium salts are widely used as arylating reagents for C-C and C-X bond formation. Meanwhile, synthetic applications of cyclic iodoniums are relatively rare although they offer the opportunity to set up reaction cascades. We demonstrate an atom and step economical three-component reaction involving cyclic diphenyleneiodoniums, alkynes, and boronic acids, resulting in the construction of methylidenefluorenes in a single operation. Our route enables facile access to both symmetrical and unsymmetrical methylidenefluorene derivatives, compounds that have attracted interest due to their optical properties.