(4S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-N-phenyl-2-oxazolamine | 236386-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-N-phenyl-2-oxazolamine
• 英文别名: 4,5-dihydro-(4S)-4-(1-methylethyl)-N-phenyl-2-oxazolamine；(4S)-N-phenyl-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 236386-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: FRTRGBKCGSSUNY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-N-phenyl-2-oxazolamine 在 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-1-{(S)-4-Isopropyl-2-[(Z)-phenylimino]-oxazolidin-3-yl}-2-methyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  l-缬氨醇和l-苯丙氨醇衍生的2-phenylamino-2-oxazolines作为不对称烷基化中的手性助剂

  摘要：

  N-酰基苯基亚氨基恶唑烷助剂的烯醇锂与烷基卤化物反应生成具有非常高的非对映选择性（高达> 99％de）的α-烷基化产物。产物易于通过简单的碱水解裂解成均手性羧酸，并且也可以直接转化为醛和其他酸衍生物，例如酯和酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00044-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-phenylthiourea 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(4S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-N-phenyl-2-oxazolamine
  参考文献：
  名称：

  A mild cyclodesulfurization of N-(2-hydroxyethyl)-N′-phenylthioureas to 2-phenylamino-2-oxazolines using TsCl/NaOH

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-phenylamino-2-oxazolines 3 via cyclodesulfurization of N-(2-hydroxyethyl)-N ' -phenylthioureas 2 by a one-pot reaction using p-toluenesulfonyl chloride (TsCl) and NaOH in very good yields is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00682-2

文献信息

• Investigation of the Mitsunobu Reaction of<i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)-<i>N′</i>-Phenyl-Ureas
  作者：Taek Hyeon Kim、Gue-Jae Lee、Mi-Hyun Cha

  DOI：10.1080/00397919908086441

  日期：1999.8

  The Mitsunobu reaction of N-(2-hydroxyethyl)-ureas 1 using PPh3 and EtO2CN=NCO2Et led to the mixture of N- and O-alkylation products or a single isomer depending on the substrates.
• Chiral Alkoxide-Functionalized Guanidinates from Ring-Opening Rearrangement of Aminooxazolinate Complexes
  作者：Andrew L. Gott、Stuart R. Coles、Adam J. Clarke、Guy J. Clarkson、Peter Scott

  DOI：10.1021/om0607649

  日期：2007.1.1

  Treatment of Cp*M(NMe2)(3) (M = Zr, Hf) with both achiral and optically pure chiral aminooxazoline proligands HL yields metastable aminooxazolinate half-sandwich diamide complexes [Cp*ML(NMe2)(2)]. These species undergo clean rearrangement via oxazoline ring-opening to carbodiimides followed by amide migratory insertion. The chiral-at-metal products contain tridentate alkoxide-functionalized guanidinates, as confirmed by X-ray diffraction. In some of the chiral ligand systems, single diastereomer samples can be prepared, either by direct reaction or after recrystallization. As a result of the chelate structure, no thermal conversion between diastereomers is observed. A mechanism leading to the observed diastereoselection involving an intramolecular CH-pi interaction in the major product is proposed.