4-(甲氧羰基)-2-甲基苯硼酸频哪醇酯 | 473596-87-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(甲氧羰基)-2-甲基苯硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 2-甲基-4-甲氧基羰基苯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-2-methylbenzeneboronic acid pinacol ester
• 英文别名: methyl 3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate；3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzoic acid methyl ester；methyl 3-methyl-4-(pinacolatoboronyl)benzoate
• CAS: 473596-87-1
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₄
• 分子量: 276.14
• InChiKey: RDBWYSWPXDSHOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 2-Methyl-4-methoxycarbonylphenylboronic acid, pinacol ester
Synonyms: Methyl 3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 2-Methyl-4-methoxycarbonylphenylboronic acid, pinacol ester
CAS number: 473596-87-1

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C15H21BO4
Molecular weight: 276.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

应用

4-(甲氧羰基)-2-甲基苯硼酸频哪醇酯可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工医药生产中广泛应用于相关过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲氧羰基)-2-甲基苯硼酸频哪醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 dimethyl 2,2′-bis(bromomethyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多样化多功能低聚芳烃和杂芳烃的模块化合成：量身定制 - 功能材料分子

  摘要：

  描述了通过逐步钯催化硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应模块化合成多功能联苯、三联苯和更高级的线性低聚苯二甲酸和吡啶封端的低聚芳烃。几个不同的官能团如叠氮化物、羟基和炔烃，以及在战略位置结合在单个低聚芳烃分子单元中的配位官能端基团（羧酸或吡啶）的存在提供了有利的双重用途。首先，这些化合物可以在复杂多孔晶体材料的构建中用作有用的分子砖（双位有机连接体）。其次，组装成晶体配位网络后，连接子骨架内的正交功能位点从应用角度提供了巨大的潜力，因为它们可以通过广泛的合成后修饰进行修饰，包括叠氮化物-炔烃点击化学。这允许进一步定制超分子组件以产生新型多功能材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801232
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 三乙烯二胺 、 9-methyl-10,13-diphenyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 32.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以90 %的产率得到4-(甲氧羰基)-2-甲基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  超级有机还原剂 CBZ6 催化 C-X 或 N-S 键的还原裂解

  摘要：

  C(Ar)-X键的还原断裂是Ar-X与其他基团交叉偶联的关键步骤。在这项工作中，在使用甲酸钠作为还原剂和硫醇作为氢原子转移剂的 407 nm LED 的照射下，多种（杂）芳基氯、溴和碘可以被还原为相应的（杂）芳烃。关键的中间体芳基自由基可以被氢、亚磷酸盐或硼酸盐捕获。相同的还原条件可以扩展到磺胺类药物的脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04346

文献信息

• 7-AZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130158049A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are compounds of Formula (I): useful for treatment of autoimmune and inflammatory diseases associated with IL-2 inhibition via modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channels. Also disclosed are methods of making and using the compounds for treatment of diseases associated with CRAC channels.

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054841A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Tetrahydroquinoline compounds of Formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  Formula (I)的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• 一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110357832B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明提供一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法。以芳基硼酸或芳基硼酸酯和O‑苯甲酰基‑羟胺类化合物为起始原料，在钯催化剂、降冰片烯衍生物、碱的作用下，空气氛围，在30℃到100℃下于有机溶剂中搅拌反应，反应后分离提纯，即可得到芳香胺类化合物。该方法所使用的原料廉价易得且反应结束无卤离子残留、反应条件温和。同时，本发明还提供了一种合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物的方法，在本发明合成的3,5位双胺化的卤代苯或类卤代苯的基础上只需要简单的一步就可以合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物。
• 一种小分子化合物
  申请人：嘉兴特科罗生物科技有限公司

  公开号：CN110627775A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明提供的一种小分子化合物，其特征在于，为由如下分子通式所示的结构：其中，所述X1、X2选自碳或氮；所述G1为具有芳香性的碳环或杂环；所述G1环上的，任一或任几个氢原子为R1所取代；所述R1选自含氮基团。本发明的小分子化合物可作为高效和特异的JAK激酶抑制剂，特别是Tyk2抑制剂、和/或JAK1抑制剂、和/或JAK1/Tyk2或Tyk2/JAK1，Tyk2/Jak2双重抑制剂。
• [EN] 5-(BIPHENYL-4-YL)-3-PHENYL-1,2,4-OXADIAZOLYL DERIVATIVES AS LIGANDS ON THE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-(BIPHÉNYL-4-YL)-3-PHÉNYL-1,2,4-OXADIAZOLYLE COMME LIGANDS SUR LES RÉCEPTEURS AU SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P)
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2012004287A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention provides compounds of Formula (I), as selective S1 P1 inhibitors, as well as their use for treating multiple sclerosis and other diseases.

  本发明提供了化合物I的公式，作为选择性S1 P1抑制剂，以及它们用于治疗多发性硬化症和其他疾病的用途。