(2S,3R)-2-Benzyl-3-((3R,4S)-4-{[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyryl]-methyl-amino}-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoyloxy)-decanoic acid | 395072-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Benzyl-3-((3R,4S)-4-{[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyryl]-methyl-amino}-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoyloxy)-decanoic acid
• CAS: 395072-87-4
• 化学式: C₄₉H₆₀N₂O₈
• 分子量: 805.024
• InChiKey: QDXKNXBXPVYLRV-ZZFHRHTISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Benzyl-3-((3R,4S)-4-{[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyryl]-methyl-amino}-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoyloxy)-decanoic acid 在 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,3R)-3-{(3R,4S)-4-[((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-methyl-amino]-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoyloxy}-2-benzyl-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过无环前体的固相组装合成哈波洛辛类似物

  摘要：

  该论文详细介绍了使用固相化学合成Hapalosin类似物4（环状二肽）的方法。关键的组成部分是Fmoc保护的γ-氨基-β-羟基酸11和THP保护的合成-β-羟基酸18。氨基酸11由通过ADH-途径获得的胺6形成。通过Evans aldol反应制备受保护的氨基酸18。用王氏树脂酯化18开始了二肽25的固相组装包含所有构件。氨基的最终溶液相脱保护，然后进行大内酰胺化，完成了类似物4的合成。在一种情况下（化合物4aaa），使用ROESY NMR光谱学和MD模拟研究了构象。这揭示几乎完全：对于（93 7）的偏好小号-顺-rotamer。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00903-6