tert-butyl (R)-5,6-dimethoxy-1-oxo-2-(2-((trimethylsilyl)methyl)allyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1358992-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl (R)-5,6-dimethoxy-1-oxo-2-(2-((trimethylsilyl)methyl)allyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1358992-00-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅Si
• 分子量: 418.605
• InChiKey: VTXGPNHHKKALFN-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-5,6-dimethoxy-1-oxo-2-(2-((trimethylsilyl)methyl)allyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到tert-butyl (3aS,8bR)-8b-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-methylidene-3,4-dihydro-1H-cyclopenta[a]indene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的高对映选择性铜催化烷基化和随后环化为螺内酯/双螺内酯

  摘要：

  报道了使用醇对 β-酮酯进行 Cu 催化的对映选择性烷基化，用于原位制备烷基化试剂。获得了许多含有季碳立体中心的官能化 β-酮酯，ee 高达 99%。然后可以将衍生自 2-取代烯丙醇或其相应碘化物的烷基化产物转化为螺内酯、双螺内酯和相关的手性目标产物。

  DOI：

  10.1021/ja211859w
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 2-(碘甲基)丙-2-烯基-三甲基硅烷 在 C₃₀H₂₇N₃O₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.5h， 以78%的产率得到tert-butyl (R)-5,6-dimethoxy-1-oxo-2-(2-((trimethylsilyl)methyl)allyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的高对映选择性铜催化烷基化和随后环化为螺内酯/双螺内酯

  摘要：

  报道了使用醇对 β-酮酯进行 Cu 催化的对映选择性烷基化，用于原位制备烷基化试剂。获得了许多含有季碳立体中心的官能化 β-酮酯，ee 高达 99%。然后可以将衍生自 2-取代烯丙醇或其相应碘化物的烷基化产物转化为螺内酯、双螺内酯和相关的手性目标产物。

  DOI：

  10.1021/ja211859w