4-(3-乙氧羰基丙基)苯硼酸频哪醇酯 | 1365610-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-(3-乙氧羰基丙基)苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]butanoate
• CAS: 1365610-75-8
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₄
• 分子量: 318.221
• InChiKey: MICUUJMNIFAKSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-乙氧羰基丙基)苯硼酸频哪醇酯 、 2-氟-3-碘吡啶 在 C₃₅H₄₇O₃P*C₁₅H₁₆N^(1-)*CH₃O₃S^(1-)*Pd⁽²⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新的替代钯环，用于水中 ppm 级 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联†

  摘要：

  新设计的钯环在联苯环上含有取代基以及配体 HandaPhos，与水性胶束介质特别匹配，使有价值的 Suzuki-Miyaura 偶联不仅可以在温和条件下在水中运行，而且可以在 300 ppm Pd 的条件下运行催化剂。这种通用方法已应用于制药领域的多个目标。证明了涉及相同和不同偶联配对物的水性反应混合物的多次循环。低温显微镜 (cryo-TEM) 可显示充当纳米反应器的颗粒的性质和尺寸。重要的是，考虑到每个反应投入的钯负载量较低，对产品中残留钯的 ICP-MS 分析显示，预期水平完全在 FDA 允许的限度内。

  DOI：

  10.1039/c9sc02528f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酸乙酯 、 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)氯苯 在 nickel(II) iodide tetrahydrate 、 pyridine-2,6-bis(N-cyanocarboxamidine) 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到4-(3-乙氧羰基丙基)苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物与伯烷基氯化物的镍催化交叉电偶偶联

  摘要：

  烷基氯和芳基氯是最丰富和最稳定的碳亲电子试剂。尽管它们与碳亲核试剂的偶联得到了很好的发展，但芳基氯化物与烷基氯化物的交叉亲电偶联仍然是一个挑战。我们在这里报告了这种转变的第一种一般方法。生产性、选择性交叉偶联的关键是使用少量碘化物或溴化物以及最近报道的配体吡啶-2,6-双(N-氰基甲脒) (PyBCamCN)。反应的范围用 35 个实例（平均产率为 63% ±16%）进行了证明，我们表明 Br- 和 I- 添加剂充当助催化剂，产生低、稳态浓度的更具反应性烷基溴/碘。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02673

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• Visible-light induced metal-free cascade Wittig/hydroalkylation reactions
  作者：Pannan Miao、Ruining Li、Xianfeng Lin、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1039/d1gc00091h

  日期：——

  Cascade reactions are green and powerful transformations for building multiple carbon–carbon bonds in one step. Through a relay olefination and radical addition process, we were able to develop the cascade Wittig/hydroalkylation reactions induced by visible light. This metal-free radical approach features mild conditions, robustness, and excellent functionality compatibility. It allows access to saturated

  级联反应是绿色的，有力的转变，它一步一步就能建立多个碳-碳键。通过中继烯化和自由基加成过程，我们能够开发由可见光诱导的级联Wittig /加氢烷基化反应。这种金属自由基方法具有温和的条件，坚固性和出色的功能兼容性。它允许直接从醛或酮获得饱和的C3同源产物。该方法的合成效用通过吲哚并立定209D的两步合成得到了证明。
• Mechanical metal activation for Ni-catalyzed, Mn-mediated cross-electrophile coupling between aryl and alkyl bromides
  作者：Sisi Wu、Weijia Shi、Gang Zou

  DOI：10.1039/d1nj01732b

  日期：——

  nickel-catalyzed, manganese-mediated cross-electrophile coupling between aryl and alkyl bromides. In addition to the traditional reaction parameters, mechanical ones, e.g. the rotational speed of mill, the filling degree of jar and ball size, have been found to affect the catalytic efficiency remarkably, implying the involvement of the regeneration of nickel(0) species in the rate-determining steps. A combined evaluation

  液体辅助研磨已成功应用于消除镍催化、锰介导的芳基和烷基溴之间的交叉亲电偶联中对化学活化剂和无水溶剂的要求。除了传统的反应参数外，机械参数，如磨机的转速、罐子的填充程度和球的大小，已被发现显着影响催化效率，这意味着镍 (0) 物种的再生参与了速率决定步骤。对反应和机械参数的综合评估导致了最佳条件，在该条件下，各种n具有各种官能团的烷基芳烃可以在 1 mol% 的催化剂负载下以良好的收率轻松获得。液体辅助研磨使芳基/烷基交叉亲电偶联的实际应用已在 6-甲氧基四氢萘酮的克级合成中得到证明。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides with Alkyl Halides: Ethyl 4-(4-(4-methylphenylsulfonamido)-phenyl)butanoate
  作者：Everson, Daniel A.、George, David T.、Weix, Daniel J.

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0200

  日期：——