dimethyl (S)-2-((phenylmethoxy)methoxy)pentanedioate | 129151-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (S)-2-((phenylmethoxy)methoxy)pentanedioate
• 英文别名: (S)-dimethyl 2-(benzyloxymethoxy)pentanedioate；dimethyl (2S)-2-(phenylmethoxymethoxy)pentanedioate
• CAS: 129151-80-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: ARYUGKFOOJGEGM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-((phenylmethoxy)methoxy)pentanedioate 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 生成 methyl (S)-5-oxo-4-((phenylmethoxy)methoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A useful new enantiomerically pure synthon from malic acid: chelation controlled activation as a route to regioselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a076
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 (2S)-2-羟基-1,5-二甲基酯戊二酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到dimethyl (S)-2-((phenylmethoxy)methoxy)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer catalyzed glycolate conjugate addition

  摘要：

  Cinchonine based phase-transfer catalysts were developed for enantio selective conjugate additions to electron deficient alkenes. including acylates, acrylonitrile, and chalcone. N-Trifulorobenzyl cinchoninium bromide 6 catalyst (20 mol %) in THF at -40 degrees C promoted the conjugate addition of arylketone glycolate 1 generating S-product 2 in good yields and selectivities. Catalyst, solvent, and base variations are presented along with conditions to convert the products to intermediates useful for multistep applications. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.071

文献信息

• KECK, GARY E.;ANDRUS, MERRITT B.;ROMER, DUANE R., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 417-420
  作者：KECK, GARY E.、ANDRUS, MERRITT B.、ROMER, DUANE R.

  DOI：——

  日期：——