1-hydroxyl-4-phenyl-1,4-dihydro[60]fullerene | 1138004-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxyl-4-phenyl-1,4-dihydro[60]fullerene
• CAS: 1138004-87-1
• 化学式: C₆₆H₆O
• 分子量: 814.773
• InChiKey: VLTHPQVOYYOIMN-MSXBASLCSA-N

物化性质

• 密度：
  3.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxyl-4-phenyl-1,4-dihydro[60]fullerene 、 5-苯基戊酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4-Fullerene Derivatives: Tuning the Properties of the Electron Transporting Layer in Bulk-Heterojunction Solar Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100029
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-hydro[60]fullerene 在 邻四氯苯醌 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48.6%的产率得到1-hydroxyl-4-phenyl-1,4-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  由有机（氢）富勒烯通过直接氧化芳基化反应合成对称或不对称的1,4-二（有机）富勒烯的一般一步步骤。

  摘要：

  通过直接氧化芳基化反应，可以从有机（氢）富勒烯（RC60H）中一步一步地合成对称或不对称的1，4-二（有机）富勒烯。催化三氟甲烷磺酸（TfOH）和化学计量的邻氯苯甲醚的新组合是第一个用于从普通RC60H直接生成R-C60 +中间体的组合。出乎意料的是，在没有阳离子猝灭剂的情况下，在整个13C NMR光谱表征中，原位生成的R-C60 +中间体显示出相当稳定的性能。由于尚未实现将普通RC60H直接氧化形成相应的R-C60 +的方法，因此，目前的TfOH和邻氯腈的组合解决了与普通RC60H形成稳定RC60 +阳离子而没有任何R基团配位相关的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01272

文献信息

• 1.4-FULLERENE ADDENDS IN PHOTOVOLTAIC CELLS
  申请人：Varotto Allesandro

  公开号：US20110313189A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  1,4 fullerene deriatives useful for solar cells are provided, where their structures allow for straightforward functionalizations to tune their properties in terms of solubility and LUMO energy levels.

  提供了用于太阳能电池的1,4富勒烯衍生物，它们的结构可以进行简单的官能化反应，以调节它们的溶解性和LUMO能级特性。
• Synthesis and Chemical Reactivity of Tetrahydro[60]fullerene Epoxides with Both Amino and Aryl Addends
  作者：Sisi Liang、Liang Xu、Liangbing Gan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00287

  日期：2015.4.17

  open-cage fullerenes with a 10-membered orifice. A few other reactions also showed that the present tetrahydro[60]fullerene epoxides with both amino and aryl addends exhibit improved chemical reactivity over the tetraamino[60]fullerene epoxide without any aryl group.

  四氢[60]富勒烯环氧化物C 60（O）Ar n（NR 2）4– n，n = 1，2，是通过处理1，60加合物C 60（OH）Ph和C 60（Tol）2制备的与环状仲胺。将这些混合的四氢[60]富勒烯环氧化物中的环氧部分水解成相应的二醇衍生物，然后将其进一步氧化成带有10元孔的二酮开笼富勒烯。其他一些反应也表明，与没有任何芳基的四氨基[60]富勒烯环氧化物相比，本发明的同时具有氨基和芳基加成的四氢[60]富勒烯环氧化物表现出改善的化学反应性。
• 1,4-Fullerenols C₆₀ArOH: Synthesis and Functionalization
  作者：Guan-Wu Wang、Yong-Ming Lu、Zhong-Xiu Chen

  DOI：10.1021/ol900110g

  日期：2009.4.2

  A mild and facile process for the preparation of 1,4-fullerenols C60ArOH was achieved. The key intermediate 1,2-C60Ar(NO2) was identified to better understand the reaction mechanism. Further functionalizations including esterification, etherification, and arylation of the synthesized 1,4-C60ArOH provided efficient access to versatile fullerene derivatives in the presence of p-toluenesulfonic acid.