5-chloro-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole | 1443036-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 3-(Trifluoromethylthio)-5-chloro-1H-indole；5-chloro-3-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-indole
• CAS: 1443036-46-1
• 化学式: C₉H₅ClF₃NS
• 分子量: 251.66
• InChiKey: QONDOOXYNPBOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-((trifluoromethyl)sulfinyl)-1H-indole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到5-chloro-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铱 (I) 催化的氟烷基亚砜与重氮丙二酸二甲酯脱氧得到氟烷基硫醚

  摘要：

  研究了铱(I)催化重氮丙二酸二甲酯脱氧氟代烷基亚砜制备三氟甲基硫醚和二氟甲基硫醚的新方法。在反应体系中，以重氮丙二酸二甲酯为还原剂，通过氧原子从氟烷基亚砜转移到重氮丙二酸，生成相应的氟烷基硫醚。该方案具有有效的氧原子转移、温和的反应条件和良好的官能团耐受性，为氟烷基硫醚的合成提供了另一种策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.061

文献信息

• Metal-Free Difluoromethylthiolation, Trifluoromethylthiolation, and Perfluoroalkylthiolation with Sodium Difluoromethane- sulfinate, Sodium Trifluoromethanesulfinate or Sodium Perfluoro- alkanesulfinate
  作者：Qiang Yan、Lvqi Jiang、Wenbin Yi、Qiran Liu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700270

  日期：2017.7.17

  A method for direct difluoromethylthiolation of Ar−H bonds is introduced. The stable and easy-to-handle HCF2SO2Na is reduced with (EtO)2P(O)H in the presence of TMSCl to generate HCF2S+ for the regioselective difluoromethylthiolation of aromatic compounds including indoles, pyrroles, and activated benzenes. This method is also applicable for the trifluoromethylthiolation with CF3SO2Na and the perf

  介绍了一种直接的二氟甲硫基化Ar-H键的方法。在TMSCl存在下，用（EtO）2 P（O）H还原稳定易处理的HCF 2 SO 2 Na ，生成HCF 2 S +，用于芳香族化合物（包括吲哚，吡咯和活化）的区域选择性二氟甲基硫醇化反应苯。该方法也适用于用芳烃和杂芳烃用CF 3 SO 2 Na进行三氟甲基硫醇化和用R f SO 2 Na进行全氟烷基硫醇化。还讨论了与无金属亲电性氟代烷基硫基化反应相关的反应机理。
• Transition-Metal-Free Direct Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylsulfoxidation of Electron-Rich Aromatics with CF₃SO₂Na in the Presence of PCl₃
  作者：Xia Zhao、Aoqi Wei、Bo Yang、Tianjiao Li、Quan Li、Di Qiu、Kui Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01226

  日期：2017.9.1

  A new transition-metal-free route for the direct trifluoromethylthiolation and trifluoromethylsulfoxidation of electron-rich aromatics with CF3SO2Na in the presence of PCl3 was developed. Notably, PCl3 was used as a reducing and chlorination reagent. The transition-metal-free protocol utilized cheap and readily available reagents and exhibited good atom economy; therefore, it will serve as an alternative

  开发了一种新的无过渡金属的路线，用于在PCl 3存在下用CF 3 SO 2 Na直接进行富电子芳族化合物的直接三氟甲基硫醇化和三氟甲基硫氧化。值得注意的是，PCl 3被用作还原和氯化试剂。不含过渡金属的方案使用廉价且容易获得的试剂，并具有良好的原子经济性；因此，它将作为富电子芳族化合物的三氟甲基硫醇化和三氟甲基磺酰氧化的替代和实用策略。
• Transition-metal-free direct trifluoromethylthiolation of electron-rich aromatics using CF3SO2Na in the presence of PhPCl2
  作者：Xia Zhao、Xiancai Zheng、Miaomiao Tian、Jianqiao Sheng、Yifan Tong、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.019

  日期：2017.12

  A novel transition metal-free route for the direct trifluoromethylthiolation of electron-rich aromatics using CF3SO2Na in the presence of PhPCl2 was developed. More specifically, PhPCl2 was used as both a reducing and a chlorinating reagent for the first time in this CF3SO2Na-based trifluoromethylthiolation reaction. The absence of transition metals and the use of cheap and readily available reagents

  开发了一种新颖的无过渡金属的路线，该路线用于在PhPCl 2存在下使用CF 3 SO 2 Na直接进行富电子芳族化合物的三氟甲基硫醇化。更具体地，在基于CF 3 SO 2 Na的三氟甲基硫醇化反应中，PhPCl 2首次被用作还原剂和氯化剂。过渡金属的缺乏以及廉价和容易获得的试剂的使用使该方法成为富电子芳族化合物三氟甲基硫醇化的替代和实用策略。
• Direct Trifluoromethylthiolation and Perfluoroalkylthiolation of C(sp ² )H Bonds with CF ₃ SO ₂ Na and R _f SO ₂ Na
  作者：Lvqi Jiang、Jinlong Qian、Wenbin Yi、Guoping Lu、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1002/anie.201508495

  日期：2015.12

  A new method for CF3SO2Na‐based direct trifluoromethylthiolation of C(sp2)H bonds has been developed. CF3SSCF3 is generated in situ from cheap and easy‐to‐handle CF3SO2Na, and in the presence of CuCl can be used for electrophilic trifluoromethylthiolation of indoles, pyrroles, and enamines. The method has been extended to perfluoroalkylthiolation reactions using RfSO2Na.

  已开发出一种基于CF 3 SO 2 Na的C（sp 2）H键直接三氟甲基硫醇化的新方法。CF 3 SSCF 3是由便宜且易于处理的CF 3 SO 2 Na原位生成的，在存在CuCl的情况下，可用于吲哚，吡咯和烯胺的亲电三氟甲基硫醇化反应。该方法已扩展到使用R f SO 2 Na的全氟烷基硫醇化反应。
• 三氟甲基硫醚化吲哚衍生物的合成方法
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN108863897B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开了一种三氟甲基硫醚化吲哚衍生物的合成方法，所述合成方法包括：将三氟甲基亚磺酸钠和吲哚衍生物在均匀分布有三氯化磷的溶剂中反应得到三氟甲基硫醚化吲哚衍生物，其中，反应温度为60℃，反应时间为0.33‑10小时，其中，所述三氟甲基亚磺酸钠、吲哚衍生物和三氯化磷的物质的量的比为(7.5‑5)：5：(7.5‑5)，本发明的合成方法的原料便宜易得；使用的三氟甲基硫醚化试剂为三氟甲基亚磺酸钠，化学性质稳定，廉价易得。