4-chloro-7-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythropentofuranosyl]-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1440537-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-7-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythropentofuranosyl]-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1440537-02-9
• 化学式: C₂₅H₁₇ClF₂IN₃O₅
• 分子量: 639.781
• InChiKey: YKLUIHYVAWZDQH-ROMRWMGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythropentofuranosyl]-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 lithium isopropylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4-chloro-7-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种6‑甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物及其用途，属于药物化学领域。本发明的具有式I结构特征的6‑甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，是依据RNA病毒聚合酶的蛋白结构特征，设计和合成的一类新结构的化合物，该类化合物能够抑制RNA病毒，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV，Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。

  公开号：

  CN107033206B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-7-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythropentofuranosyl]-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种6‑甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物及其用途，属于药物化学领域。本发明的具有式I结构特征的6‑甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，是依据RNA病毒聚合酶的蛋白结构特征，设计和合成的一类新结构的化合物，该类化合物能够抑制RNA病毒，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV，Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。

  公开号：

  CN107033206B

文献信息

• Synthesis and Cytostatic and Antiviral Activities of 2′-Deoxy-2′,2′-difluororibo- and 2′-Deoxy-2′-fluororibonucleosides Derived from 7-(Het)aryl-7-deazaadenines
  作者：Pavla Perlíková、Ludovic Eberlin、Petra Ménová、Veronika Raindlová、Lenka Slavětínská、Eva Tloušťová、Gina Bahador、Yu-Jen Lee、Michal Hocek

  DOI：10.1002/cmdc.201300047

  日期：2013.5

  A series of sugar‐modified derivatives of cytostatic 7‐heteroaryl‐7‐deazaadenosines (2′‐deoxy‐2′‐fluororibo‐ and 2′‐deoxy‐2′,2′‐difluororibonucleosides) bearing an aryl or heteroaryl group at position 7 was prepared and screened for biological activity. The difluororibonucleosides were prepared by non‐ stereoselective glycosidation of 6‐chloro‐7‐deazapurine with benzoyl‐protected 2‐deoxy‐2,2‐difluo

  一系列在7位带有芳基或杂芳基的细胞生长抑制7-杂芳基-7-去氮杂腺苷的糖修饰衍生物（2'-脱氧-2'-氟核糖核苷和2'-脱氧2'，2'-二氟核糖核苷）制备并筛选生物活性。通过用苯甲酰基保护的2-脱氧-2,2-二氟-D-赤藓基-戊呋喃糖基-1-甲磺酸酯的6-立体-7-去氮杂嘌呤非立体选择性糖基化，然后胺化和Suzuki水溶液交联来制备二氟核糖核苷。与（杂）芳基硼酸。氟代核糖衍生物是通过相应7-碘-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟核糖核苷20与（杂）芳基硼酸的钯水溶液催化交叉偶联反应制得的。关键中间体20由相应的阿拉伯糖苷按六步顺序制备，方法是用酸不稳定基团选择性保护3'和5'-羟基，然后进行立体选择性S N 2氟化和脱保护。一些标题的核苷和7-碘-7-去氮杂腺嘌呤中间体显示出微摩尔的抑制细胞生长活性或抗HCV活性。活性最高的是7-碘和7-乙炔基衍生物。发现相应的2'-脱氧-2'，2'-二氟核糖核苷5'-